Тэг: химия эфирных масел

Химия эфирных масел, характеристика основных компоенентов

Компонентный состав эфирных масел.

Компоненты эфирных масел представлены различными соединениями, которые можно расположить в следующем порядке по их бактерицидной активности: фенолы, альдегиды, спирты, эфиры, кислоты.


Наиболее биологически активные компоненты эфирных масле – спирты, альдегиды, кетоны, фенолы; наименее активные – углеводороды. Для цветковых растений характерен синтез кислородосодержащих производных монотерпенов, спиртов, кетонов, сложных эфиров, оксидов, обладающих высокой биологической активностью.


Кислоты, спирты, альдегиды и др. являются исходными продуктами образования ряда биологически активных веществ или промежуточных продуктов на пути их синтеза.


Характерные компоненты эфирных масле – терпеноиды. Некоторые из них осуществляют окислительно-восстановительные процессы. Регулируют активность генов растений, участвуют в фотохимических реакциях, поглощая световую энергию, которая идет на биосинтез компонентов эфирных масел. Терпеноиды обладают хроматоформной системой, могут поглощать лучистую энергию. В связи с этим высказыванием предположительно, что растение за счет световой энергии активируют атмосферный кислород. Такие терпеноиды, как линалоол, гераниол, фарнезол, будучи связанными с иными химическим структурами, входят в различные биокаталитические системы. Некоторые терпеноиды являются предшественниками феромонов.


Углеводородные цепи гераниола, линалоола, нералидола и фарнезола являются ключевыми промежуточными продуктами на пути биосинтеза таких биологически активных веществ, как стероидные гормоны, ферменты, антиокислители, витамины Д,Е,К, желчные кислоты.


Азулен – компонент эфирных масел: мятного, эвкалиптового, ромашки и других. Это вещество синего, фиолетового, реже зеленого цвета. В маслах они находятся в виде проазуленов или азуленогенов; обладают противоаллергическим, антифлогическим, бактериостатическим, противовоспалительным действием, способны повышать лейкоцитоз, замедляют свертывание крови. Азуленовые соединения участвуют в фотохимических реакциях. Кроме того, они обладают жаропонижающей, антиспастической, противоопухолевой активностью. (Лысенко Л.В. 1967, Максименко Г.Н., 1968; Мочалин В.Б. и др., 1977)


Отдельные компоненты ЭМ (энолы) входят в состав биокаталитических систем, осуществляя окислительно-восстановительные процессы. (Николаев А.Г., 1968,1972)


Тимол, эвгенол, анетол и др. имеют сходство структур с известными активаторами биоэнергии. Биосинтез компонентов эфирных масел сопровождается затратой большого количества химической энергии на каждую молекулу.


Синтез компонентов эфирного масла из исходных полупродуктов контролируется ферментами, направленность образования которых запрограммирована в молекулярной структуре ДНК. (Танасиенко В.С., 1985)


Таким образом, компоненты эфирного масла являются либо исходными продуктами образования многих биологически активных веществ, либо промежуточными продуктами на пути их биосинтеза.


В зависимости от компонентного состава эфирных масел Р.М.Гаттерфоссе разделил их на 7 групп: ЭМ, содержащие специфические терпеновые спирты и соответствующие эфиры (1-я группа), специфические альдегиды (2-я), специфические кетоны (3-я), специфические лактоны (4-я), специфические фенолы (5-я), специфические окислы (6-я) и ЭМ, содержащие специфические терпены (7-я группа).


Некоторые авторы делят ЭМ в соответствии с их основным составом на 3 группы: углеводородные (богатые терпенами), оксигенированные и сульфированные.


Итак, каждый вид ЭМ имеет свой, характерный только для него компонентный состав. Он весьма сложен и постоянно увеличивается в связи с усовершенствованием методов исследования. Так, в эфирном масле герани определено около 300 компонентов, в эфирных маслах розы, бергамота, лимона, мандарина, апельсина - около 500 компонентов в каждом. Некоторые эфирные масла содержат до 800 компонентов, при этом обычно преобладает один из них. На долю многих компонентов приходится одна десятая, сотая и даже тысячная процента, но некоторые из них играют определенную роль в формировании запаха и биологической активности.


Действие основных и второстепенных компонентов ЭМ определяется в суммации или потенцировании эффекта. Т.е. совместное действие каждого из них и в отдельности.


Многие компоненты эфирных масел являются либо исходными продуктами образования многих биологических активных веществ, либо промежуточными продуктами на пути их биосинтеза. Они входят в состав ферментных систем, стероидных гормонов, витаминов Д, Е, К, антиокислителей, желчных кислот и др.


Химические вещества, входящие в состав эфирных масел, можно разделить на группы:


Терпены


Терпены — это сильные стимуляторы с антивирусными свойствами, способные раздражать кожу. Сосновое масло используется в производстве терпентина (скипидара). Высоким содержанием терпенов отличаются масла лимона, апельсина, бергамота, черного перца, сосновой древесины и хвои, мускатного ореха и дягиля. Эти масла попадают в нижнюю правую четверть диаграммы. Будучи сухими и горячими, они не имеют прямого соответствия ни с одной дошей, но оказывают раздражающее действие при заболеваниях питты (из-за жара) и ваты (из-за сухости). Молекулы терпенов невелики по размерам, они принадлежат к числу самых маленьких среди молекул соединений, содержащихся в эфирных маслах. Они очень быстро проникают в носовые пути и очень быстро улетучиваются.


Терпены. Эти углеводороды можно подразделить на три группы: монотерпены, сесквитерпены и дитерпены.


Монотерпены. Присутствуют во всех эфирных маслах, особенно их много в цитрусовых и хвойных. Практически не имеют побочных действий на организм человека, за исключением раздражения кожи у особо чувствительных пациентов. Эти соединения высоколетучи, легко окисляются, поэтому цитрусовые и хвойные эфиры следует при хранении хорошо закрывать и держать в холодильнике или в темном месте.К монотерпенам относятся лимонен- основная часть цитрусовых, пинен, камфен- основная часть хвойных. Монотерпены обладают разнообразными свойствами: убивают бактерии, грибки и вирусы. Обладают мочегонным, отхаркивающим и возбуждающим действием.


Монотерпены широко распространены, встречаются практически в каждом эфирном масле.


Особенности монотерпенов:

1. Бесцветные, текучие жидкости

2. Легко испаряются, имеют низкую температуру кипения, легколетучи

3. Обладают невыраженным, слабым, неинтересным запахом

4. Довольно активны и склонны к окислению, полимеризации

5. Продукты окисления монотерпенов зачастую обладают раздражающим действием на кожу.


Общие свойства:

1. Антисептическое

2. Антимикробное, противовирусное

3. Часто встречается обезболивающий эффект

4. Часто встречается отхаркивающий эффект

5. Часто встречается дренажный, стимулирующий отток жидкости эффект

6. Стимулирующее влияние на центральную нервную систему.


Примеры монотерпеновых соединений:

Camphene (камфен)

Menthene (ментен)

Pinene (пинен)

Carene (карен)

Myrcene (мирцен)

Sabinene (сабинен)

Cymene (цимен)

Ocimene (оцимен)

Terpinene (терпинен)

Dipentene (дипентен)

Phellandrene (фелландрен)

Thujene (туйен)

Limonene (лимонен)


Свойства отдельных представителей:


Камфен (Camphen)

• Монотерпен с антисептическим, бактерицидным, слабым антивирусным, некоторым местно-раздражающим эффектом. Содержится в семействе сосновых.


Карен (δ-3-Caren)

• Монотерпен. Не токсичен. Однако в окисленной форме (старые, испорченные масла) приобретает выраженный раздражающий кожу эффект, вплоть до контактного дерматита. Содержится в семействе сосновых.


d–Лимонен (d -Limonen)

• Монотерпен, часто встречающийся в эфирных маслах. Является естественным буфером в цитрусовых маслах, в смесях с ним резко уменьшается местнораздражающий потенциал многих реактивных соединений. Например в соотношении 2:8 (20% лимонена 80% цитраля) исчезает местно-раздражающий эффект последнего. В смеси с коричным альдегидом в соотношении 1:1 также можно наблюдать буферный эффект лимонена (Balacs, Tisserand 1995). Действует антисептически, бактерицидно, седативно, обладает мощным противовирусным эффектом. Продукты окисления лимонена (старое, окислившееся масло) могут вызывать раздражение кожи. Описан антиканцерогенный эффект данного вещества.


Мирцен (Myrcen)

• Монотерпен с анальгетическим, антисептическим, бактерицидным, слабым антивирусным, седативным эффектом. В больших концентрациях может раздражать кожу. Содержится в масле хмеля, можжевельника обыкновенного, мяты spicata, мускатном орехе, фисташке мастиковой, лемонграссе. Имеет приятный, бальзамический, со свежей цитрусовой нотой запах.


β-Оцимен (β-Ocimen)

• Монотерпен с антисептическим, антибактериальным, слабым антивирусным, седативным эффектом. В больших дозировках может оказывать местно-раздражающее действие. Содержится в масле горького апельсина, лаванды узколистной, базилике, майоране. Имеет приятный цветочно-травянистый запах, подвержен окислению.


α-Пинен (α-Pinen)

• Монотерпен, найденный более чем в 400 видах эфирных масел. Обладает антисептическим, антибактериальным, противовирусным, седативным эффектом. Легко подвержен окислению. Продукты окисления имеют местно-раздражающее действие, приводят к осмолению эфирного масла. (Roth, Daunderer, Kormann). Имеет свежий древесно-хвойный запах. Содержится в масле ладана, ладанной камеди, кипариса вечнозеленого, зверобоя продырявленного, розмарина, мирта, ели.


β-Пинен (β-Pinen)

• Монотерпен, обнаруживающийся практически во всех эфирных маслах. Имеет сходные с α-Пиненом свойства.


Сабинен (Sabinen)

• Монотерпен, содержащийся в масле можжевельника обыкновенного, мускатного ореха.


α-Терпинен (α-Terpinen)

• Монотерпен, обладающий антисептическим, бактерицидным, слабым антивирусным, седативным эффектами; в процессе «старения» масла приобретает местно-раздражающее свойство. Под влиянием кислот может преобразовываться в Аскаридол. Содержится в масле майорана, чайного дерева.


γ-Терпинен (γ-Terpinen)

• Монотерпен, обладающий антисептическим, бактерицидным, слабым антивирусным, седативным, слабым местно-раздражающим свойством. Содержится в масле чайного дерева, душицы обыкновенной, псевдотсуги, тимьяна (вар. тимольный)


Терпинолен (Terpinolen)

• Монотерпен, содержащийся в масле майорана, петрушки, семействе пиниевые.



α-Туйен (α-Thujen)

• Монотерпен, содержащийся в масле перца черного, тимьянах.


р-Цимен (para-Cymen)

• Монотерпен с местноанестезирующим эффектом. Может обладать местнораздражающим действием. Содержится в масле эвкалипта шаровидного, перца черного, чайного дерева, майорана, чабера горного.


Сесквитерпены


Сесквитерпены, напротив, состоят из очень длинных углеродных цепей. Эфирные масла, богатые этими соединениями, очень густые и обладают очень стойким запахом. Из корней, древесины и зеленых частей растений выделено в общей сложности более двух тысяч различных сесквитерпенов. Они содержатся, в частности, в эфирных маслах ромашки аптечной, бессмертника, пижмы, тысячелистника и бархатцев. Сесквитерпены обладают противовоспалительными, седативными и антивирусными свойствами, потенциально могут оказывать противораковое действие, а также проявляют бактериостатический и иммуностимулирующий эффект. Масла с высоким содержанием этих соединений попадают в верхнюю правую четверть диаграммы и соответствуют качествам холода и сухости. Теоретически, сесквитерпены должны были бы усиливать вату, но длинные углеродные цепи и способность вступать в реакцию со спиртами снижают их охлаждающее действие. Благодаря своим противовоспалительным и иммуностимулирующим свойствам сесквитерпеновые масла полезны представителям всех конституциональных типов.


Они менее летучи и не так окисляются как монотерпены. Содержатся, в частности в гвоздичном и ромашковом маслах. Фармакологические свойства: обезболивающее, противогрибковое, противовирусное, успокаивающее, противовоспалительное, спазмолитическое.


Сесквитерпены составляют самую большую и значимую для ароматерапии группу соединений.


Особенности:

• Обладают большей молекулярной массой, нежели монотерпены, поэтому менее летучи и волатильны.

• Как правило имеют выраженный запах

• Склонны к окислению в меньшей степени, чем монотерпены.


Общие свойства:

• Антисептическое

• Антимикробное

• Противовоспалительное

• Успокаивающее, иногда слабое гипотезнивное (снижающее давление)

• Иногда встречается спазмолитический и обезболивающий эффект


Примеры сесквитерпенов и свойства отдельных представителей.


Азулен (Azulen)

Сесквитерпен. См. Хамазулен.


Аромадендрен. (Aromadendren)

• Сесквитерпен, присутствующий в масле пачули (до 20%). Обладает противовоспалительным эффектом, используется в косметологии. (в меньших количествах содержится также в маслеэвкалипта шаровидного, тимьяне тимольного типа, чабере горном)


Бисаболен ( α- и β- Bisabolen)

• Сесквитерпен, широко применяющийся в уходе за кожей, в общем эффект схож с бисабололом.Содержится в масле моркови, имбиря, мирры.


Бульнезен (α- β- Bulnesen)

• Сесквитерпен, содержится (до 35%) в масле пачули.


Ветивен (Vetiven)

• Сесквитерпен, широко использующийся в косметике, ухаживающий за кожей. Содержится в масле ветиверии.


Виридифлорен (Viridifloren)

• Сесквитерпен, присутствующий в масле melaleuca viridiflora.


Гермакрен D (Germacren D)

• Cесквитерпен. Используется в косметике, ухаживает за кожей. Содержится в масле зверобоя продырявленного, мелиссы, шалфея мускатного.


β-Гурьюнен (β-Gurjunen)

• Сесквитерпен, содержащийся в нарде (Nardostachys jatamansi)


α- +β-Гимахален (α- +β-Himachalen)

• Сесквитерпен, содержащийся в масле кедра гималайского и зверобоя продырявленного.


Гумулен (α-Humulen/α-Caryophyllen)

• Сесквитерпен, изомер β-кариофиллена, обладающий седативным и иммуномодулирующим свойством. Содержится в масле хмеля, зверобоя продырявленного, лавра, мирта.


Италицен (Italicen)

• Сесквитерпен, содержащийся в масле кипариса вечнозеленого, бессмертника итальянского.


Кадинен (α- β- δ- Cadinen)

• Сесквитерпен, присутствующий более чем в 150 эфирных маслах. Обладает седативным, антигистаминным, антипруригинозным, анальгетическим (обезболивающим) воздействием. Имеет эффект, сходный со стероидными гормонами. Содержится в масле иланг-иланга, мирры, можжевельника обыкновенного, фисташки мастиковой, мануки, кануки и пр.


Каламенен (Calamenen)

• Сесквитерпен из масла копаиферы.


β-Кариофиллен (β-Caryophyllen)

• Сесквитерпен, присутствует во многих эфирных маслах. Обладает иммуномодулирующим, противовоспалительным, спазмолитическим, местно-раздражающим действием. В значительных количествах содержится в маслах корицы, перца черного, лавра благородного, масла бэй, гвоздики. В виде α-кариофиллена содержится в хмеле (иммуномодулирующие и седативные свойства)


Кедрен, цедрен (α-Cedren)

• Сесквитерпен из масла кедра атласского, можжевельника виргинского.


Копаен (Copaen)

• Сесквитерпен из масла копаиферы, сельдерея, перца кубеба.


Куркумен (α- и γ-Curcumen)

• Cесквитерпен из масла куркумы aromatica и бессмертника итальянского.


Лонгиофолен (Longiofolen)

• Сесквитерпен, содержащийся в масле сосны обыкновенной.


α - +β- Лонгипинен (α - +β- Longipinen)

• Сесквитерпен из масла Тмина черного


α- + γ Мууролен (α- + γ Muurolen)

• Сесквитерпен с противовоспалительной активностью, содержащийся в масле можжевельника обыкновенного.


α-Пачулен (α-Patchulen)

• Сесквитерпен, содержащийся в масле пачули и нарда.


β-Селинен (β-Selinen)

• Сесквитерпен, содержащийся в масле равинтсары (коричника камфорного), сельдерее.


Сейхеллен (Seychellen)

• Сесквитерпен, содержащийся в масле пачули, нарда.


β-Фарнезен (β-Farnesen)

• Сесквитерпен. Содержится в масле иланг-иланга, хмеля, ромашки германской.


Хамазулен (Chamazulen)

• Углеводород с 14-С атомами, темно-синяя кристаллическая субстанция с волатильной молекулярной структурой, впервые выделенная при дистилляции цветов ромашки германской. Истощает высвобождение гистамина тучными клетками, обладает антисеротониновой активностью – тем самым является природным антиаллергическим средством. Сильный спазмолитик, антипиретик, имеет противовоспалительные и антиоксидантные свойства. Содержится в масле ромашки германской, тысячелистника обыкновенного.


Цингеберен (Zingiberen)

• Сесквитерпен, существующий в двух изомерах, α- и β. Содержится в масле имбиря (30-35%), куркумы zeodaria(ок. 25%)


Элемен (α- и β-elemen)

• Cесквитерпен из масла Перца черного.



Дитерпены.

Присутствуют в маслах в малых дозах, их воздействие на организм человека аналогично сесквитерпенам.


Имеют довольно большую молекулярную массу, поэтому трудно возгоняются с водяным паром. Чаще встречаются в резиноидах и конкретах.


Особенности:

• Физические свойства дитерпенов похожи на сесквитерпены, однако их крупная молекула обладает большей температурой кипения

• Дитерпены менее склонны к окислению


Общие свойства:

• Противовирусное

• Фунгицидное (противогрибковое)

• Возможно ветрогонное, отхаркивающее, слабительное

• Возможен балансирующий эффект на эндокринную систему


Терпеноиды.

Их можно подразделить на альдегиды, спирты (алкоголи), кетоны, фенолы и эфиры.


Альдегиды


Алдегиды обладают противовоспалительными, успокаивающими, седативными и антивирусными свойствами. Возможно, вы слышали о формальдегиде — промышленном химическом соединении, которое используется для консервации. Масла с высоким содержанием альдегидов считаются капхообразующими, так как они холодны и влажны, и на нашей диаграмме их можно поместить в верхнюю левую четверть.


Являясь токсичными в чистом виде, в составе эфирных масел безопасны и обладают следующими лечебными свойствами: антибактериальным, противовоспалительным, тонизирующим, гипотензивным.

Пример: цитраль в лимоне и других цитрусовых.


Общие свойства альдегидов (при использовании терапевтических доз):

Противовирусное

Противовоспалительное

Седативное (успокаивающее)

Понижающее артериальное давление, расширяющее сосуды

Уменьшающее эмоциональный стресс

Уменьшающее лихорадку

Афродизиакальное

Раздражающее кожу


Для уменьшения данного эффекта альдегид-содержащие эфирные масла используются в комплексе с растительным маслом;

у синтетических альдегидов (использующихся для фальсификации эфирных масел) данное свойство выражено больше, что связано с более длительным периодом их биотрансформации в коже

раздражающий эффект цитронеллаля в эфирных маслах нивелируется присутствием d-лимонена.


Эфирные масла, богатые альдегидами, имеют характерный лимонный запах. Таковы масла лимонной травы, мелиссы, цитронеллы и эвкалипта лимонного.


Примеры альдегидов:


Анисовый альдегид (4-метоксибензальдегид) Anisaldehyd

Фенилпропановый дериват, может вызывать аллергические реакции, обладает раздражающим кожу действием. Содержится в фенхеле, анисе, бадьяне.


Бензальдегид (Benzaldehyd)

Фенилпропановый дериват. В малых дозах содержится в эфирном масле горького миндаля, имеет марципановый запах. В высокой дозировке может оказывать наркотизирующее действие. Обладает антипруригинозным, местноанестезирующим действием. Содержится в масле иланг-иланга, жасмина и абсолю туберозы.


Ванилин (Vanillin)

Фенилпропановый дериват, альдегид с противовоспалительным эффектом. Имеет характерный, сладковато-сливочный запах, ощущающийся уже в концентрации 0,0000000002 мг/л. Содержится в абсолю и экстракте ванили, перуанском бальзаме, бензоине.


Гераниаль (Geranial)

Монотерпеновый альдегид. Изомер Нераля (см. Цитраль). Обладает седативным эффектом. Содержится в масле мелиссы officinalis, вербены лимонной, литцеи.


Гелиотропин (Heliotropin, Piperonal)

Альдегид, практически всегда синтетического происхождения, продукт оксидации изосафрола со сладким, марципаново-цветочно-наркотизирующим запахом. Следовые количества в масле перца черного.


Куминаль (Cuminaldehyd)

Монотерпеновый альдегид. Встречается более чем в 50 эфирных маслах. Обладает седативным эффектом. Содержится в масле мирры, индийского тмина, эвкалипте Polybractea (шаровидном)


Нераль (Neral)

Монотерпеновый альдегид. В-форма цитраля. Обладает противовоспалительнм, иммуномодулирующим эффектом. Содержится в масле лемонграсса, литцеи, мелиссы officinalis.


Фарнезаль (Farnesal)

Сесквитерпеновый альдегид из Cymbopogon flexuosus (Восточно-Индийская  лимонная трава)


Циннамаль (Cinnamal, коричный альдегид)

Фенилпропановый дериват. Со стимулирующим, выраженным местнораздражающим действием. Содержится в масле корицы, кассии.


Цитраль (Citral)

Монотерпеновый альдегид, имеющий две формы. Цитраль А – Гераниаль. Цитраль В – Нераль. Присутствует в большом количестве эфирных масел. Обладает противовирусным, седативным, противовоспалительным, фунгицидным, инсектицидным, сосудорасширяющим действием. Гераниаль из масла Мелиссы – особенно эффективный противовирусный эффект. Нераль – иммуномодулирующий эффект, может вызывать раздражение кожи. Данный местнораздражающий эффект можно нивелировать, либо существенно уменьшить при смешивании Нераля с α-Пиненом, либо d-Лимоненом. При приеме внутрь цитраль содержащие масла могут вызвать подьем внутриглазного давления (Balacs, Tisserand1995), использовать с большой осторожностью при глаукоме. Содержится в масле мелиссы officinalis,  литцеи,  вербены лимонной, лемонграссе. Нестоек. Подвержен окислению.


Цитронеллаль (Citronellal)

Монотерпеновый альдегид. Выраженное антисептическое, противовоспалительное действие.  Некоторое местнораздражающее действие. Нестоек, подвержен полимеризации. Содержится в масле эвкалипта лимонного, литцеи, мелиссы officinalis, нарда.


Спирты


Спирты оказывают бактерицидное, возбуждающее, бодрящее, антивирусное и мочегонное действие. Поджелудочная железа вырабатывает тридцать два соединения группы спиртов, участвующих в обмене веществ. К этой группе принадлежат некоторые из самых полезных молекул в составе эфирных масел. В числе часто встречающихся терпеновых спиртов — линалоол и терпинеол, обладающие бактерицидными свойствами и при этом не токсичные. Спиртами богаты эфирные масла розы, померанца, мяты перечной, мирта, чайного дерева, сандалового дерева, пачули и имбиря. Спирты очень влажны, но согревающее действие у них выражено слабо. Они попадают в нижнюю левую четверть диаграммы и оказывают умеренное стимулирующее действие на питту (горячую и влажную дошу).


Если в описании состава эфирных масел присутствуют компоненты с суффиксом *-ол*--речь идет именно о спиртах. Последние безопасны, не вызывают раздражения кожи, поэтому эфирные масла с высоким содержанием спиртов не опасны для детей и пожилых людей.


Примеры спиртов в эфирных маслах:

борнеол в лаванде и розмарине;

гераниол в герани, пальмарозе, розе;

ментол в мяте перечной;

нерол в бергамоте, нероли, розе, мелисе, пачули;

сальвиол в шалфее;

склариол в шалфее мускатном.


Алкоголи (спирты) подавляют инфекции, вирусы, замедляют рост бактерий, обладают мочегонным, возбуждающим, тонизирующим свойствами, стимулируют работу иммунной системы.

Углеродные цепи гераниола, линалоола, нералидола и фарнезола являются ключевыми промежуточными продуктами на пути биосинтеза таких биологически активных веществ, кк стероидные гормоны, ферменты, антиокислители, витамины D, E, K, желчные кислоты. Некоторые терпеноиды являются предшественниками феромонов.


Примеры и свойства спиртов:


Абиенол. Abienol

Дитерпеновый спирт с гормоноподобным эффектом. Содержится в хвойных растениях — пихте сибирской, кипарисе вечнозеленом.


Бисаболол (Levomenol)

Сесквитерпеновый спирт. Практически лишен запаха. Обладает стимулирующим, тонизирующим, спазмолитическим (проявляет свойства антагониста кальция), противовоспалительным, бактериостатическим, слабым противоязвенным, заживляющим (ускоряющим образование грануляционной ткани) эффектами. Содержится в масле ромашки германской.


Борнеол (Borneol)

Монотерпеновый спирт с камфорным запахом с перечной нотой. Имеет бактерицидные, фунгицидные, иммуномодулирующие, бодрящие свойства. При использовании больших доз может вызвать тошноту и чрезмерное возбуждение. Не токсичен. Присутствует в масле Нарда, Ладанной камеди, Розмарина, Валерианы, кориандра, цитронеллы.


Ветиверол (Vetiverol)

Сесквитерпенол, существующий в большом количестве изомеров. Содержится в масле ветиверии.


Виридофлорол (Viridoflorol)

Сесквитерпенол, обладающий эстрогеноподобной активностью. Содержится в масле melaleuca viridiflora, шалфея officinalis.


Гераниол (Geraniol)

Монотерпеновый спирт, изомер Линалоола, присутствует во многих эфирных маслах. Ухаживает за кожей, обладает нейротоническим, антиревматическим, антисептическим, стимулирующим, инсектицидным, улучшающим настроение (дистимические расстройства) эффектом. Обладает приятным цветочным, подобным запаху розы запахом. Содержится в лаванде officinalis, пальмарозе, розе дамасской, тимьяне (вар. гераниольный), майоране, мелиссе officinalis, цитрусовых.


Гимахалол (Himahalol)

Сесквитерпеновый спирт, спазмолитик с эффектом, превышающий по выраженности эффект папаверина (Chowdhry et al. 1997); активен против грибков рода Aspergillus. Содержится в масле кедра гималайского и кедра атласского.


Изофитол (Isophytol)

Монотерпеновый спирт со слабым, цветочным, очень стойким запахом с травянисто-зеленой нотой. Содержится в жасмине. Является полупродуктом синтеза витамина Е.


Кадинол (Cadinol)

Сесквитерпеновый спирт, содержащийся в масле амириса бальзамического, ферулы камеденосной (гальбанума), бессмертника итальянского, сосны обыкновенной.


Каротол (Carotol)

Сесквитерпеновый спирт, благотворно влияющий на кожу, обладающий свойствами гепатопротектора. Содержится в масле моркови .


Кедрол, цедрол (Cedrol)

Cесквитерпеновый спирт с выраженным венотонизирующим эффектом. Содержится в масле кипариса вечнозеленого, можжевельника обыкновенного, можжевельника виргинского.


Лавандулол (Lavandulol)

Монотерпеновый спирт с тонизирующим, антисептическим действием и цветочно-травянистым, с легкой пряной нотой запахом. Содержится в масле лаванды узколистной.


Линалоол (Linalylalkohol)

Монотерпеновый спирт, часто встречающийся в эфирных маслах. Используясь в виде изолята может вызвать раздражение кожи. (Wabner1996). Имеет выраженный цветочно-цитрусовый запах, действует бактерицидно, обладает слабым седативным эффектом. В значимых количествах содержится в маслах цитрусовых, кориандре, лаванде, тимьяне (линалоольный вариант), масле розового дерева.


Ментол (Menthol)

Монотерпеновый спирт, обладающий нейротонизирующим (стимуляция ЦНС) , антисептическим, эпителизирующим, охлаждающим эффектами. С осторожностью использовать у маленьких детей и младенцев, склонных к спазмам голосовой щели, крупам, обструкции бронхов.


Мирценол (Myrcenol)

Монотерпеновый спирт со свежим, цветочным запахом, с оттенком лайма.


Миртенол (Myrtenol)

Монотерпенол с древесно-травянистым, пряным запахом, присутствующий в масле ладанной камеди, мирта, эвкалипта шаровидного.


Нерол (Nerol)

Монотерпеновый спирт, изомер Гераниола с антисептическим, тонизирующим, противоревматическим, инсектицидным действием. Обладает сладко-сливочным, наркотизирующим запахом с цитрусовыми нотами. Имеет трихомоницидные свойства. Содержится в масле иланг-иланга, бессмертнике итальянском, абсолю жасмина, нероли, дамасской розе.


транс- Неролидол (trans-Nerolidol)

Сесквитерпеновый спирт, широко использующийся в уходе за кожей, с цветочно-зеленым ароматом, похожим на запах лилии. Содержится в маслах ромашки римской, нероли, лимонной вербене, myrocarpus fastigiatus.


Нонанол (Nonanol)

Алифатический спирт с выраженным жирно-цветочным запахом с нотами розы и апельсина. Содержится в эфирном масле апельсина и резиноиде дубового мха.


Пачулол, пачулиевый спирт (Patchulol, Patchouli-Alkohol)

Сесквитерпеновый спирт, широко использующийся в уходе за кожей, имеет  антисептические свойства. Содержится в масле нарда, пачули (до 30-40%)


Сальвиол (Salviol)

Дитерпеновый спирт, обладающий гормоноподобным эффектом. Содержится в масле шалфея officinalis.


α-Санталол (α-Santalol)

Сесквитерпеновый спирт, главная составная и образующая запах  часть масла Santalum album. Обладает кардиотоническим, нейролептическим эффектом. Имеет приятный, легко-древесный, бальзамический запах, лишенный терпеновых нот.


β-Санталол (β-santalol)

Сесквитерпеновый спирт, с сильным сладковатым, животным, с ноткой урины запахом. Обладает свойствами нейролептика. Важная составляющая масла Santalum album.


Склареол  (Sclareol)

Дитерпеновый спирт с молекулярной массой, не позволяющей ему возгоняться с паром в значительном количестве. Оказывает гормон-регулирующее действие, особенно эффективен при ПМС. Содержится в масле (0,1-3%) шалфея sclarea.


Спатуленол (Spathulenol)

Сесквитерпенол с фунгицидным действием. Содержится в масле иссопа, лавра, лимонной вербены, ромашки германской, майоране, герани.


α-Терпинеол (α-Terpineol)

Монотерпенол, в маслах присутствуют три изомера – α-, β-, γ-. Имеет приятный хвойный запах с нотами бузины, оттенками сирени, лайма. Содержится в масле апельсина горького, апельсина сладкого, можжевельника обыкновенного, каяпуте. Терпинеол был одним из первых душистых веществ, производство которого было освоено в промышленном масштабе (1885) (Войткевич)


Терпинен-4-ол (Terpinen-4-ol)

Монотерпенол, водорастворим. Может раздражать канальцевую зону почечных нефронов. Обладает фунгицидным, балансирующим действием. Имеет зелено-свежий запах, с нотами земли, плеснево-древесным оттенком. Содержится в масле чайного дерева (до 30%), кипариса вечнозеленого, майоране.


Туянол (туйанол) Thujanol

Монотерпенол с антивирусным свойством, содержащийся в масле тимьяна (тип туянольный)


Фарнезол (Farnesol)

Сесквитерпеновый спирт. В небольших количествах присутствует в большом количестве эфирных масел. Обладает бактериостатическим, дезодорирующим, тонизирующим эффектом. Используется в косметических средствах. Содержится в масле иланг-иланга, цитрусовых, сymbopogon flexuosus, мяте кудрявой, розе дамасской. Имеет слабый цветочный (цветы липы) с древесным оттенком запах.


Фитол (Phytol)

Монотерпеновый спирт со слабым, цветочно-бальзамическим запахом. Содержится в жасмине. Является полупродуктом синтеза витамина Е.


р-Цимол (para-Cymol)

Обладает местноанестезирующим эффектом. Содержится в масле кориандра, можжевельника обыкновенного, кипариса вечнозеленого, тимьяна.


Цингиберол (Zingiberol)

Сесквитерпенол, содержащийся в масле имбиря.


Цитронеллол (Citronellol)

Монотерпеновый спирт со свежим, цветочным запахом розы и герани. С антисептическим, нейротонизирующим, инсектицидным действием. Содержится в масле розы дамасской, герани, лемонграссе.


Элемол (Elemol)

Сесквитерпеновый спирт, присутствующий в масле иссопа обыкновенного, лавра, мяты колосистой, перца черного, имбиря, пальмарозы.


Кетоны


Кетоны — это класс химических соединений, которые обладают ранозаживляющими свойствами и облегчают выделение слизи. Присущая им уникальная способность стимулировать рост новых клеток нашла применение в косметологии. Почти чистый кетон представляет собой камфорное масло. В число эфирных масел с высоким содержанием кетона входят также масла розмарина, шалфея, эвкалипта шаровидного и иссопа. Кетоны также холодны и влажны. Они являются капхообразующими (стимулируют рост клеток).


Эфирные масла с большим содержанием кетонов надо использовать очень осторожно, не превышая рекомендованных дозировок. Кетоны защищают клетки, способствуют регенерации тканей, поэтому эфирные масла , содержащие кетоны, применяют для заживления ран, при затрудненном дыхании.


Примеры:

корван в тмине, мяте укропе;

фенон в фенхеле;

ментон в мяте;

жасмон в жасмине.


Общие свойства кетонов:

Нейротропное (стимулирующее, либо наоборот успокаивающее центральную нервную систему)

Муколитическое (разжижающее мокроту), отхаркивающее (облегчающее ее отхождение)

Анальгетическое (обезболивающее)

Стимулирующее пищеварение

Регенерирующее, стимулирующее эпителизацию

Влияющее на эмоциональную сферу

Влияющее на гормональную сферу

Примеры эфирных масел содержащих кетоны


В отношении использования кетон-содержащих масел в домашней ароматерапии среди ведущих ароматерапевтических школ нет единого мнения.


Robert Tisserand в своей книге достаточно категоричен: «Богатые туйоном и камфорой масла нейротоксичны и могут вызвать эпилептиформные судороги». Он настоятельно рекомендует воздержаться от использования эфирных масел Шалфея лекарственного, Пижмы обыкновенной и Туи складчатой (гигантской) – содержащих 40%, 70% и 85% туйона соответственно, а также богатых камфорой эфирных масел (20 и более %) – Белой камфоры, Шалфея лекарственного, Розмарина камфорного типа и Голубой пижмы.


Французская ароматерапевтическая школа менее категорична и допускает применение вышеперечисленных эфирных масел, используя их нейротропный, кардиотонический и влияющий на гормональную сферу потенциал.


Кетон пулегон, содержащийся в Мяте болотной и в меньшем количества в Мяте полевой (Mentha arvensis) – в процессе биотрансформации – превращается в гепатотоксичное соединение ментофуран.


Однако, так как клинически выраженные симптомы поражения печени развиваются при оральном приеме достаточно больших доз (в литературе упоминается 100 мл орального приема), французская школа ароматерапии (Daniel Penoel), использует мяту болотную в лечении дисменореи и бронхитов.


Примеры кетонов:


Ацетон. Aceton

Простейший кетон, в природе продукт дегидрирования изопропропанола (2-Propanol) — вторичного спирта. (следы могут обнаруживаться в масле имбиря)


Атлантон (Atlanton)

Сесквитерпеновый кетон, обладающий муколитическиим, ускоряющим эпителизацию действием. Содержится в масле кедра атласского, кедра гималайского.


Борнеон (Borneon, Kampfer)

Монотерпеновый кетон. Обладает муколитическим, отхаркивающим, стимулирующим дыхательный центр эффектами. При превышении дозировки (внутренний прием) может вызвать тошноту, чрезмерное возбуждение, рвоту. С осторожностью использовать астматикам. Не использовать беременным, маленьким детям, кормящим матерям. Содержится в маслах розмарина (пр. камфорный тип), лаванды спиката, тысячелистника, коричника камфорного.


Валеранон (Valeranon)

Сесквитерпеновый кетон, содержащийся в масле валерианы.


Вербенон (Verbenon)

Монотерпеновый кетон. Его легкая токсичность в настоящее время является предметом дискуссий. Обладает седативным, эпителизирующим, иммуномодулирующим эффектом. Содержится в маслах семейства босвелиевых (следы), около 6% — в масле розмарина вербенонного типа.


Ветиверон (Vetiveron)

Сесквитерпеновый кетон, существует в двух изомерах, α- и β. Обладает регенерирующим действием. Содержится в масле ветиверии.


Жасмон (cis- Jasmon)

Монотерпеновый кетон. Нетоксичен. Содержится в жасмине крупноцветковом.


Ирон (2-Methyljonon)

Сесквитерпеновый кетон, имеет несколько изомеров — α и β- γ. Обладает сильным муколитическим, охлаждающим действием. Хорошо переносится. Содержится в ирисе германском.


Ионон (Ionon, jonon)

Сесквитерпеновый кетон, имеет несколько изомеров — α и β- γ. Обладает выраженным муколитическим, охлаждающим действием. Хорошо переносится. Содержится в Ирисе германском.


Карвон (Carvon)

Монотерпеновый кетон, обладающий желчегонными и стимулирующими секрецию желчи свойствами. Спазмолитик, фунгицид. Хорошо переносится. Не гепатотоксичен. d-изомер придает маслу Тмина и Укропа специфический запах. L-изомер — присутствует в масле мяты колосистой, придавая ему мягко-мятный запах.


Лептоспермон (Leptospermon)

Трикетон (С25), обнаружен в масле мануки (20-25%). Обладает выраженным антибактериальным, противогрибковым, эпителизирующим, муколитическим, нейротонизирующим эффектом. Феромон. (Braunschweig1996)


Ментон (Menthon, iso-Menthon)

Монотерпеновый кетон, с выраженным эпителизирующим действием. Доказанный энхансер многих лекарственных веществ. При значительном превышении дозы — оказывает гепатотоксический эффект. Содержится в масле мяты перечной


Метилгептенон (Methylheptenon)

Алифатический кетон из масла имбиря.


Нооткатон (Nootkaton)

Сесквитерпеновый кетон, с выраженным горьковатым запахом грейпфрута. Содержится в масле горького апельсина, грейпфрута белого, розового.


Пинокамфон (Pinocamphon)

Монотерпеновый кетон. При внутреннем употреблении нейротоксичен, может вызвать эпилептиформные судороги. Содержится до 40% в масле иссопа, не найден  в виде Hyssopus officinalis var. decumbens)


Изо-Пинокамфон (Iso-Pinocamphon)

Монотерпеновый кетон, изомер Пинокамфона, имеющий сходные с ним свойства. (до 30% в масле иссопа)


Пиперитон (Piperiton)

Монотерпеновый кетон, с запахом перечной мяты. Не токсичен. Содержится в семействе мяты, эвкалипте душистом.


Пулегон (Pulegon)

Монотерпеновый кетон. Может использоваться как средство для дезинсекции;  например токсичен для блох. Теоретически имеет абортивный и гепатотоксический эффекты. Содержится в масле мяты pulegium, Mentha arvensis в следовых количествах обнаруживается в других видах мяты.


Тагетон (Tageton)

Монотерпеновый кетон, содержащийся в маслах бархатцев.


Туйон, изотуйон (Thujon, isothujon)

Монотерпеновый кетон, имеющий два изомера – α и β, которые присутствуют в масле, как правило, одновременно. Оба имеют выраженный нейротоксический и абортивный эффекты;  могут вызывать судороги. У животных вызывали патологические изменения в печени. Иммуномодуляторы. Туйонсодержащие эфирные масла должны назначаться только опытными ароматерапевтами; их использование должно происходить под наблюдением опытного ароматерапевта. Содержатся в масле шалфея лекарственного, семействе полыни, пижме обыкновенной, туе западной.


Турмерон (Turmeron)

Сесквитерпеновый кетон, с противовоспалительным, фунгицидным, цитостатическим, инсектицидным эффектом. Содержится в масле куркумы длинной и zeodaria.


Фенхон (Fenchon)

Монотерпеновый кетон. Не токсичен, не обладает местнораздражающим действием. Содержится в масле фенхеля, лаванды широколистной.


Цингиберон (Zingiberon)

Сесквитерпеновый кетон.


Фенолы


К спиртам примыкает группа фенолов — соединений, которые также обладают мощными бактерицидными свойствами. Фенолы оказывают иммуностимулирующее, бодрящее и согревающее действие, однако могут раздражать кожу и вызывать легкую интоксикацию печени, если в течение долгого времени принимать их в больших дозах. В фармацевтике фенол применяется для производства гигиенических губных помад и пастилок от кашля. Фенолами богаты эфирные масла гвоздики, корицы, тимьяна, душицы, чабера, кумина. Они попадают в нижнюю левую четверть диаграммы и входят в число самых горячих эфирных масел. По энергетическим свойствам они близки питте (горячей и влажной доше) и всегда ее усиливают.


Это наиболее опасные компоненты эфирных масел. Эфирные масла с большим содержанием фенолов надо сильно разбавлять и применять кратковременно. Фенолы обладают сильнейшими бактерицидными и противовирусными свойствами (на втором месте по силе воздействия альдегиды). Стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление.


Фенолами богаты эфирные масла гвоздики, корицы, тимьяна.


Свойства фенолов:

- антисептическое;

- антибактериальное;

- бактерицидное;

- антивирусное;

- антипаразитарное;

- противогрибковое;

- диуретики;

- отхаркивающие;

- противоопухолевые;

- иммуностимулирующие;

- муколитическое;

- антисклеротическое;

- бодрящие;

- согревающие.


Примеры:

анетол в укропе, фенхеле, анисе;

карвакрол в чабреце;

эвгенол в гвоздике, базилике;

тимол в чабреце;

метилхавикол в базилике.


Изоэвгенол (Isoeugenol)

Изомер эвгенола (фенилпропановый дериват). Обладает анальгетическим и легким наркотизирующим эффектом. В экспериментах, использование изоэвгенола в высоких концентрациях в течение длительного времени и длительной экспозиции, показало его местно-раздражающий, канцерогенный и мутагенный потенциал (Fugmann, Lang, Steglich1997). Содержится в масле мускатного ореха, гвоздики, в незначительном количестве — в масле иланг-иланга.


Карвакрол (Carvacrol, p-Cymen-2-ol)

Фенол. Изомер тимола. С выраженным антисептическим, спазмолитическим, местно-раздражающим действием. Содержится в масле душицы обыкновенной, чабера садового, тимьяна (карвакрольного типа)


Метилкавикол (Methylchavicol, Estragol)

Фенилпропановый дериват с выраженным муколитическим и спазмолитическим эффектом, угнетающим действием на ЦНС в больших дозах; в экспериментах на животных проявил свойства канцерогена (кожа). Содержится в масле фенхеля, аниса, базилике метилкавикольном.


Метилэвгенол (Methyleugenol)

Фенилпропановый дериват. Обладает антидепрессивным эффектом. В экспериментах на животных продемонстрировал канцерогенный, эмбиротоксический, гепатотоксический потенциал. В связи с этим, с 2004 года принято ограничение его использования в косметике (допускается присутствие в следовых количествах) Строго регулируется директивами ЕС.


Тимол (Thymol)

Фенольный дериват, изомер Карвакрола с выраженным антисептическим, спазмолитическим, кожнораздражающим действием. Содержится в масле душицы обыкновенной, тимьяна (вар. тимольный), чабера горного.


Эвгенол (Eugenol)

Фенол с выраженным антисептическим, анальгетическим, антикоагулянтным свойством. Масла с высоким содержанием эвгенола следует использовать с осторожностью при недостаточности функции печени и  при плохой свертываемости крови (Balacs, Tisserland); обладает местно-раздражающим действием.  Содержится в масле гвоздики, базилика, масле Бэя, ямайского перца, корицы.


Эфиры

Безопасны, обладают ярко выраженными противовоспалительными, противогрибковыми, спазмолитическими свойствами.

Примеры: линалилацетат в лаванде, бергамоте, нероли;

геранилацетат в герани, мелиссе, нероли, померанце.


Простые эфиры


Простые (фенилпропановые) эфиры оказывают мощное гармонизирующее действие на нервную систему. Они обладают антисептическими, стимулирующими, отхаркивающими, спазмолитическими и мочегонными свойствами. Простыми эфирами богаты масла корицы, гвоздики, аниса, базилика, эстрагона, петрушки и сассафраса. Их отличительная черта — очень сладкий запах. Эта группа также располагается вблизи центра диаграммы; они несколько более горячи, чем масла с высоким содержанием сложных эфиров, но также оказывают гармонизирующее действие на все доши.


Сложные эфиры


Сложные эфиры — наиболее химически нейтральные из всех компонентов эфирных масел, и масла, богатые ими, помещаются почти в самом центре нашей диаграммы. Сложные эфиры — это продукты реакции спиртов с кислотами. Они обладают противогрибковыми, седативными, успокаивающими, спазмолитическими, фунгицидными и противовоспалительными свойствами и благодаря своему положению в центре диаграммы являются «стабилизаторами», то есть оказывают гармонизирующее действие на организм, способствуя восстановлению равновесия у представителей всех типов и при любых отклонениях от нормы. Высоким содержанием сложных эфиров отличаются эфирные масла пупавки, лаванды, мускатного шалфея, померанца и бергамота.


Примеры:


Анетол (транс-Анетол) Anethol (trans-Anethol)

Фенилпропановый дериват, ароматический эфир с муколитическим, спазмолитическим, эстрогенстимулирующим (запрещено использование при беременности, лактации, эндометриозе, опухолях молочных желез) эффектом. Присутствует в фенхеле, анисе, бадьяне (анисе звездчатом). Изомер цис-анетол обладает неприятным запахом, токсичен, может быть обнаружен в синтетических эфирных маслах.


Апиол. (Apiol)

Фенилпропановый дериват. Имеет абортивный потенциал. Содержится в маслах петрушки и укропа огородного.


Бензилацетат. (Benzylazetat)

Фенилпропановый дериват. Обладает седативным, легким наркотическим действием. При нанесении в большом количестве на слизистые может обладать раздражающим действием. Присутствует в масле иланг-иланга, жасмине крупноцветковом.


Бензилбензоат (Benzylbenzoat)

Фенилпропановый дериват. Имеет свойства афродизиака. Присутствует в масле иланг-иланга, мироксилоне, корице.


Борнилацетат (Bornylacetat)

Сложный эфир с сосново-камфорным, бальзамическим запахом. Обладает антимикробным, отхаркивающим эффектом. Влияет на сердечный ритм (Franchommе, Рenoel). Присутствует практически во всех хвойных маслах, пинии, псевдотсуге Мензиези, розмарине-вербеноне.


Геранилацетат (Geranylacetat)

Монотерпеновый сложный эфир. Обладает гармонизирующим, разглаживающим кожу эффектом, имеет выраженный, стойкий, сильный фруктово-цветочный запах с нотами розы и лаванды. Содержится в масле пальмарозы, цитронеллы, герани, розы.


Геранилбензоат (Geranylbenzoat)

Монотерпеновый сложный эфир со спазмолитическим и сосудорасширяющим действием. Имеет стойкий запах с нотой иланг-иланга. Содержится в масле иланг-иланга.


Геранилизовалерат (Geranylisovalerat)

Монотерпеновый сложный эфир с выраженным фруктовым запахом с нотами яблока и розы. Содержится в эфирном масле эвкалипта лимонного.


Геранилтиглат (Geranyltiglat)

Монотерпеновый сложный эфир с гармонизирующим, разглаживающим кожу эффектом, имеет выраженный стойкий запах герани с фруктовой нотой. Содержится в масле герани.


Геранилформиат (Geranylformiat)

Монотерпеновый сложный эфир. Обладает спазмолитическим, гармонизирующим эффектом. Имеет выраженный стойкий, сильный фруктово-травянистый запах с нотами розы, лаванды, бергамота. Содержится в масле пальмарозы, герани, хмеля.


Лавандулилацетат (Lavandulylacetat)

Эфир со спазмолитическими свойствами. Содержится в масле лаванды узколистной.


Линалилацетат (Linalylacetat, Bergamolol)

Монотерпеновый эфир, обуславливающий основную ноту лавандового масла; обладает седативным, спазмолитическим, тонизирующим эффектом. Содержится в маслах цитрусовых, лаванде, мяте лимонной, шалфее sclarea.


Линалилпропионат (Linalylpropionat)

Монотерпеновый эфир с фруктово-цветочным запахом с нотами бергамота и ландыша. Содержится в шалфее мускатном, лаванде


Ментилацетат (Menthylacetat)

Монотерпеновый эфир. Не токсичен, содержится в семействе мяты.


Метилантранилат, метиловый эфир антраниловой кислоты (Methylanthranilat)

С-8-эфир антраниловой кислоты и метанола. Азотсодержащее соединение, с выраженным спазмолитическим эффектом. Содержится в маслах иланг-иланга, цитрусовых, абсолю жасмина и туберозы.


N-метилантраниловой кислоты метиловый эфир (N-methylanthranilsauremethylester)

C-9-эфир N-метилантраниловой кислоты и метанола. Азотсодержащее соединение, обладающее сильным, выраженным спазмолитическим эффектом. Содержится в масле иланг-иланга, цитрусовых, абсолю туберозы и жасмина.


Метилсалицилат (Methylsalicylat)

Эфир салициловой кислоты и метанола, фенилпропановый дериват с анальгетическим, антикоагулянтным, стимулирующим местное кровообращение, вызывающим гиперемию, эффектами. Длительное внутреннее использование приводит к поражению слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки. Может вызвать раздажение кожи. У детей использовать с большой осторожностью, либо воздержаться от использования вовсе. Содержится в масле гаультерии и березы желтой.


Миртенилацетат (Myrtenylacetat)

Монотерпеновый эфир с фруктово-травянистым, с цитрусовой нотой запахом, обладающий спазмолитичеким действием. Содержится в масле мирта.


Нерилацетат (Nerylacetat)

Монотерпеновый эфир, с выраженным спазмолитическим эффектом; имеющий сладковатый, с нотами малины запах. Содержится в масле бессмертника итальянского, горьком апельсине, лимоне, мускатном шалфее.


Сабинилацетат (Sabinylacetat)

Монотерпеновый эфир, один из немногих токсичных эфиров, присутствующих в эфирных маслах. Доказанная эмбриотоксичность и абортивность. Содержится в масле можжевельника казацкого (20-53%), 0,1-24% в масле шалфея lavandulifolia.


Терпинилацетат (Terpinylacetat)

Монотерпеновый эфир, в маслах присутствуют три изомера α-, β-, γ-. Обладает спазмолитическим действием. Содержится в маслах равинтсары, кипариса вечнозеленого, каяпута, melaleucaviridiflora.


Циннамилацетат (Cinnamylacetat)

Фенилпропановый дериват. Сложный эфир уксусной кислоты и коричного спирта. Содержится в масле кассии.


Цитронеллилацетат (Citronellylfcetat)

Монотерпеновый эфир. Спазмолитик. Содержится  в масле герани.


Цитронеллилформиат (Citronellylformiat)

Монотерпеновый эфир. Спазмолитик. Содержится в масле герани.

 

Эстрагол. Метилкавикол (Methjlchavicol)

Фениловый эфир с муколитическим и спазмолитическим эффектом. В экспериментах на животных проявлял канцерогенные для кожи свойства. Содержится в масле мускатного ореха, базилика, петрушки кудрявой.


Лактоны


Лактоны — это группа сложных эфиров, имеющих дополнительное углеродное кольцо. Они принадлежат к числу самых мощных противовоспалительных соединений. Лактонами богато эфирное масло арники. Некоторые лактоны способствуют отделению слизи даже эффективнее, чем кетоны; примером может служить эфирное масло девясила. На диаграмме лактоны располагаются в одной области со сложными эфирами.


Примеры:


Алантолактон. Alantolacton

Сесквитерпеновый лактон с выраженным раздражающим кожу действием (ок 52% в эфирном масле девясила высокого).


Антекотулид (Anthecotulid)

Сесквитерпеновый лактон с сенсибилизирующими свойствами (Hausen, Vieluf 1997). Обнаруживается в ромашке римской и в следовых количествах в ромашке германской.



Кумарины


В основном, накапливаются в корнях, коре, плодах, а в стеблях и листьях в меньшей степени. Они наиболее типичны для растений семейств зонтичных, рутовых и бобовых.


Свойства кумаринов:

- бактериостатическое;

- фунгицидное;

- противосвертывающее;

- противопухолевые;

- бактерицидные;

- антисептические;

- противовоспалительные.


Кумарины и фуркумарины – природные соединения, в основе которых лежит соединение бензольного и пиронового колец (кумарины) и фуранового кольца (фурокумарины). Кумарины наиболее типичны для растений семейств зонтичных (корни и семена дягеля), рутовых (кожура цитрусовых), бобовых. Накапливаются кумарины в основном в корнях коре и плодах и в меньших количествах в листьях и стеблях. Наиболее значима фотосенсибелизирующая активность фурокумаринов – повышение чувствительности к солнечному свету и ультрафиолетовым лучам. Фотосенсибилизация проявляется не только в потемнении кожи, но и возникновении ожоговых фототоксических реакций реакцией у лиц с чувствительной кожей. Ряд кумаринов и фурокумаринов оказывает бактериостатическое и антигрибковое действие. Выявлена противовосвертывающая (антикоагулирующая) и некоторая противоопухолевая активность ряда фурокумаринов.


Примеры:


Ангелицин. Angelicin

Фурокумарин (фенилпропановый дериват). Обладает фототоксическим и антикоагулянтным действием. Присутствует в эфирном масле аngelica archangelica


Бергаптен (Bergapten, 5-Methoxypsoralen)

Фурокумарин. Обладает фототоксическим эффектом. Его достаточно крупная молекула плохо возгоняется, поэтому он появляется при дистилляции только в последних 10% эфирной фракции. Качественные масла цитрусовых, полученные дистилляцией содержат его только в следовых количествах до 0,3%. Содержится в неочищенных маслах, полученных прессованием кожуры.


Псорален (Psoralen)

Фурокумарин, фототоксичная субстанция.   В виде эфира имеет спазмолитическй эффект.(Franchomme, Penoel 1990) Содержится в масле горького апельсина (bergamia),  масле лимона, полученного методом прессования кожуры, масле горького апельсина, полученного методом прессования кожуры.


Фурокумарин (Furanokumarin)

Кумарин с выраженным фототоксическим эффектом. Особенно активен при нанесении его на влажную кожу. Содержится в индийском тмине, Citrus aurantium var. bergamia. Его достаточно крупная молекула плохо возгоняется,  поэтому он появляется при дистилляции только в последних 10% эфирной фракции. Качественные  масла цитрусовых, полученные дистилляцией содержат его только в следовых количествах .


Оксиды и диоксиды


Линалоолоксид (Linalooloxid)

Монотерпеновый оксид с седативным, муколитическим, улучшающим отхаркивание действием.


Розеноксид (Rosenoxid)

Содержится в гидролате розы, обладает резким цветочным запахом, при разбавлении появляются ноты розы. В следовых количествах обнаруживается в масле розы дамасской и герани.


Сафрол (Safrol)

Фенилпропановый дериват (диоксид). В испытаниях на животных продемонстрировал гепатотоксический, генотоксический и канцерогенный потенциал. Последний эффект возможно благодаря активации вируса полиомы; имеет местно-раздражающее действие, действует как инсектицид (Roth, Daunderer, Kormann  1994; Fugmann, Stieglich1997) . Содержится (до 80%) в масле коричневой камфоры;  10-20% в желтой камфоре  cinnamomum camphora; 85-90% в масле сассафраса. В следовых количествах в масле корицы (листья и кора), бадьяна, мускатного ореха.


1,8 – Цинеол (1,8-Cineol, Eucalyptol, Cajeputol)

Оксид с муколитическим, отхаркивающим, противовоспалительным, противовирусным, антибактериальным, анальгезирующим, анестезирующим, противоревматическим, местно-раздражающим действием. Следует воздержаться от использования в ингаляциях у маленьких детей с повышенной реактивностью бронхов. Содержится в масле равинтсары, кардамона, эвкалипта шаровидного, эвкалипта радиата, лавра, лаванды спиката, чайного дерева, мирта обыкновенного, розмарина цинеольного, шалфея lavandulifolia и пр.


Другие компоненты эфирных масел:


Азарон. α- и β-азароны.( Asaron)

Фенилпропановый дериват. α-Азарон обладает эмбриотоксическими и карциногенными (печень) свойствами, β-азарон — мутагенными и карциногенными. (Roth, Daunderer), может вызвать паралич дыхания (Fugmann, Steiglich1997). Содержится до 80% в масле аира обыкновенного.


Аскаридол (Ascaridol)

Токсичный и раздражающий пероксид, который может образовываться при порче масла чайного дерева (из Терпинен-4-ола, Wabner 2002), обладает выраженным антигельминтным действием. Содержится в масле Сhenopodium ambrosinoides — до 80%, до 25% — в масле болдо.


Гваякол

Вещество, содержащееся в эфирных маслах, традиционно не использующихся в ароматерапии. Информация о нем недостаточна, однако известно, что он обладает местнораздражающим эффектом. Содержится в можжевельнике колючем, Bulnesia sarmentii


β-Дикетон

Дикетон (дион) из масла бессмертника итальянского. Нетоксичен, является естественным антикоагулянтом. Именно его наличие позволяет применять масло (воск) бессмертника для предотвращения образования гематом и ускорения их рассасывания.


Индол (Indol)

Гетероциклическое азотсодержащее соединение, имеющее в большой концентрации выраженный фекальный запах. В малых разведениях — придает животно-цветочно-чувственную ноту запаху жасмина и нероли.


Коричная кислота (3-Phenyl-2propenacid)

Кислота, при окислении которой образуется коричный альдегид. Обладает местно-раздражающим эффектом. Содержится в масле корицы, кассии, перуанском бальзаме.


Ментофуран (Menthofuran)

Токсичная субстанция, продукт биотрансформации кетона Пулегона (мята arvensis, pulegium) в печени;


Миристицин (Myristicin)

Фенилпропановый дериват. Обладает стимулирующим и галлюциногенным эффектом. Предшественник амфетамина. Содержится в масле мускатного ореха, петрушки кудрявой.


Скатол, 3-метил-1Н-индол  (Skatol)

Гетероциклическое, азотсодержащее соединение.  Имеет фекальную ноту запаха, в большом разведении – придает аромату животную, теплую ноту.


Элемицин (Elemicin)

Фенилпропан, промежуточное звено  Эстрагола и Сафрола. Возможный канцероген. Содержится в масле Canarium luconicum, мускатном орехе.

Физические свойства и химический состав эфирных масел.

Эфирные масла (Olea aetherea) – это сложные по химическому составу смеси различных низко- и высокомолекулярных соединений, основную группу которых составляют вещества с изопреновой структурой. Из эфирных масел выделено и идентифицировано свыше 500 органических веществ, образованных углеродом, водородом. Эти соединения относятся к различным классам. Преимущественно терпеноидам (кислородосодержащим), реже – к ароматическим и алифатическим. В них присутствуют монотерпены, сескитерпены, терпинодиды, содержащиеся в эфирных маслах, представлены альдегидам,. кетонами, спиртами, фенолами, эфирами, лактонами, кислотами и другими соединениями.


В зависимости от количества атомов углерода, водорода, наличия в молекуле кислорода и от стереометрического строения углеводородов, составляющих эфирные масла, они делятся на группы:


- ациклические монотерпены (линалоол, гераниол, цитраль);

- моноциклические монотерпены (ментол, цинеол);

- бициклические монотерпены (камфора, пинен);

- сесквитерпены (азулен, сантоин);

- ароматические соединения (тимол)


Терпены – химические соединения, углеводороды, молекулы которых состоят из атомов двух элементов – углерода и водорода. Терпены быстро испаряются (высокая летучесть), легко окисляются и распадаются, поэтому эфирные масла с большим содержанием терпенов не подлежат хранению более одного года. Названия веществ из группы терпенов оканчиваются на – ен


Монотерпены находятся почти во всех эфирных маслах и могут оказывать следующие биологические действия: антисептическое (антибактериальное, противогрибковое, противовирусное), отхаркивающее, мочегонное, анальгезирующее.


Несмотря на то, что терпены считаются довольно безопасными, они могут раздражать кожу и слизистые оболочки. У чувствительных лиц вызывают аллергические реакции. Особенно часто возникают аллергические реакции на присутствие альфа-3-карена (сосновое, пихтовое масла).


Цитрусовые эфирные масла содержат большое (90%) количество d – лимонена, использовать их надо в разведенном виде и с осторожностью, особенно лицам с чувствительной кожей.


Терпен бергамотен (5-метоксипсорален), также содержащийся в цитрусовых эфирных маслах повышает чувствительность к солнечному свету и ультрафиолетовым лучам, что может вызвать потемнение кожи и ожоги (фотосенсибилизирующие и фототоксическое действие). Поэтому не рекомендуется использовать его перед выходом на солнце или перед посещением и искусственного солярия.


Терпен камфен, содержащийся в эфирных маслах камфоры, можжевельника, сосны, раздражая паренхиму почек, усиливает мочеотделение, поэтому и не рекомендуется применять эти масла при нефритах.


Сесквитерпены (полуторотерпены) более устойчивы к окислению и менее летучи. Чем монотерпены. Типичными представителями сесквитерпенов является азулен (тысячелистник, полынь), хамазулен (ромашка), кариофиллен (гвоздика). Сесквитерпены обладают антисептическим действием, останавливая рост бактерий, вирусов, грибков или убивая их, оказывают обезболивающее, противовоспалительное действие, способствуют снятию или уменьшению спазмов и тем самым снижению артериального давления, успокаивающе действуют на центральную нервную систему. Фарнезен содержится в розовом масле прекрасно снимает воспаление. Алоэ содержит антрахинон, который особенно эффективен при воспалении с такими маслами как лавандовое или ромашковое


Терпеноиды – это химические соединения, содержащие, кроме углерода и водорода, кислород. К таким соединениям относятся спирты, альдегиды, эфиры (простые и сложные), кетоны, фенолы, кислоты и окислы.


Спирты – наиболее часто встречаемое соединение в эфирных маслах. В зависимости от пространственного строения молекулы (стереометрии) они делятся на монотеренолы, сескви- и дитерпенолы. Спирты диффузны, легко испаряются, часто их аромат является ведущей нотой в характеристике запаха эфирного масла. Названия спиртов имеют окончание –ол


Спирт гераниол характеризует запах герани. Он также входит в состав эфирных масел розы, пальмарозы, цитронеллы и др.


Линалоол, имеющий в чистом виде запах ландыша, привносит в характеристику аромата тонкую цветочную ноту. Он содержится в эфирных маслах розы, герани, кориандра, лаванды, мускатного шалфея и др.


Запах ментола невозможно перепутать ни с каким другим, он тесно с мятой, присутствует также в небольшом количестве в гераниевом масле. Лавандулол, несущий тонкий аромат лаванды, входит в состав многих эфирных масел.


Биологическое действие спиртов. Спирты в составе эфирных масел не только привносят своеобразность аромата, но и способствуют проявлению антисептической активности в борьбе с бактериальной и вирусной инфекциями, оказывают обезболивающее, анестезирующее действие, а также диуретическое (мочегонное) и тонизирующее действие, способствуют стимуляции иммунной систем, регулируют гормональную деятельность.


Весьма важно отсутствие токсичности, поэтому эфирные масла с преимущественным содержанием спиртов относительно безопасны.


Альдегиды – это химические соединения, содержащие карбональную группу в конце углеводородной цепочки, легко окисляются, чем объясняются их активные свойства, например антисептические. Высокая антисептическая активность альдегидов направлена на бактерии, вирусы, патогенные грибки, паразитов.


Биологическое действие альдегидов: антисептическое, расслабляющее (реалаксирующее), противовоспалительное, противоспазматическое, жаропонижающее, бактерицидное. Альдегиды в больших концентрациях могут оказывать раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки, у чувствительных лиц вызывает аллергические реакции. Поэтому требуется особая осторожность в использовании эфирных масел, содержащих большое количество альдегидов. Не рекомендуется использовать такие масла без контроля врача. Особенно для терапии детей и лиц с аллергическими реакциями.


В некоторых эфирных маслах довольно много альдегидов: в коричном из коры – до 75% (коричный альдегид), в лемонграссовом – до 70%(цитраль). Название альдегидов имеют окончание –аль. Именно благодаря альдегидам некоторые растения, обладают сильным ароматом, например цитронелла или лаванда


Эфиры – это химические соединения, содержащие кислотные радикалы, которые обеспечивают их биологическую активность. Эфиры содержатся в большинстве эфирных масел, их присутствие придает аромату фруктовую ноту и оттенки сладостей. Эфиры малотоксичны и относительно безопасны. В международной классификации названия эфиров имеют окончание –ат.


Эфир бензилбензоат с сильным цветочным и легким фруктовым запахом содержится в эфирных маслах крупноцветкового жасмина, иланг-иланга, туберозы и многих других.


Эфир фенилэтилтиглат с приятным травянисто-цветочным запахом содержится в эфирных маслах алжирской герани и розы.


Биологическое действие эфиров разносторонне, но ведущим является расслабляющее, спазмолитическое, противовоспалительное, согревающее и успокаивающее. За счет тесной связи с органическими кислотами эфиры, обладают ранозаживляющим, противогрибковым эффектом и проявляют антипаразитарные свойства. Масла обладающие наиболее седативным действие – масло римской ромашки, петитгрейн и бензоин. Содержание сложных эфиров в некоторых из них превышает 70%. Линалоол-ацетат в составе ромашкового масла снимает воспаление, способствует излечиванию опухолей, вызванных солнечными ожогами, укусами насекомых и растяжениями.


Высокое содержание эфиров в эфирном масле может вызвать раздражающее действие на кожу и требует осторожности и соблюдения допустимых концентраций. Именно содержание в эфирном масле римской ромашки (Anthemis nobilis) до 80% эфиров, обуславливает ее применение в ароматерапии в максимальной концентрации 2% при нервном напряжении депрессии, подагре, различных спазмах


Кетоны представляют собой химические соединения, содержащие карбонильную группу в середине углеводородной цепи. Существует кетоны ароматические, ненасыщенные, оксикетоны и насыщенные (гексан).


Биологическое действие кетонов разнообразно: антисептическое (особенно противогрибковое), ранозаживляющее, обезболивающее, противовоспалительное, жаропонижающее. Изучено также возможное влияние кетонов на свертываемость крови – снижая ее, они оказывают антикоагулирующее действие; кетоны обладают муколитическим (стимулируют выработку слизи), липолитическим (растворяют жиры), седативным (успокаивающе действуют на нервную систему) эффектами. Кетоны обладают отхаркивающим действием, снимают отеки. Например, камфора, содержащаяся в шалфее, розмарине или ментол, который присутствует в масле мяты перечной


Кетоны входят в состав некоторых эфирных масле, например, цен-жасмон в жасминовом масле. Усиливает свойства сложных эфиров помогая вам расслабиться.


При всех положительных свойствах кетонов необходимо отметить и их возможное токсическое действие.


Эфирные масла с высоким содержание кетона могут вызвать побочные отрицательные действия: нейротоксичность (негативно влияют на функции нервной системы), эмбриотропный эффект (опасны во время беременности), гепатропный эффект (нарушают функцию печени). Такими свойствами обладают эфирные масла с высоким содержанием кетона:


Иссопа (Hyssopus officinalis) пинокамфен

Лаванды ковшиковой (Lavandula stoechas) камфора

Мяты болотной (Mentha pulegium) пулегон

Полыни горькой (Artemisia absinhium) туйон

Руты (Ruta graveolens) леонилкетон

Туи (Thuja occidentalis) туйон


С осторожностью рекомендуется применять эфирные масла со средним содержанием кетона:


Камфорного дерева (Cinnamonum camphora) – камфора

Лаванды широколистной (Lavanula latifolia) камфора до 14%

Шалфея лекарственного (Salvia officinalis) – туйон


Относительно безопсны эфирные масла с низким и минимальным содержание кетона:


Бессмертника (Helichrysum italicum) италидон

Ветиверии (Vetivera zizanoides) ветивон

Кедра атлантического (Cedrus atlantica) атлантон

Мяты перечной (Mentha piperita) ментон

Розмарина (вид campher) (Rosmarinus officinalis)- камфора

Розмарин (вид veteran) (Rosmarinus officinalis) вербенон

Эвкалипта (вид dives) (Eucalyptus dives) криптон

Эвкалипта (вид polibractea) (Eucalyptus polibractea) пиперитон

Эвкалипта шарикового (Eucalyptus globules) пинокарвон


Названия кетонов оканчивается на -он


Фенолы – циклические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН. Фенольные соединения в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы, называются полифенолами. Число природных фенольных соединений растительного происхождения велико, и функции их многообразны. В составе эфирных масел они считаются наиболее опасными по реактивности компонентами. Эфирные масла с большим содержанием фенолов при неправильном использовании могут вызвать токсические реакции – головокружение, общую слабость, раздражение кожи и слизистых оболочек дыхательных путей, расстройства дыхания, коллапс, аллергические реакции, а при хронической интоксикации могут оказывать гепатотропное и нейротоксическое действие, стимулировать рост опухолей. В то же время грамотное, профессиональное использование эфирных масел фенольной группы позволяет решать большое количество проблем с нарушением здоровья.


Биологическое действие фенолов: им свойственна высокая антисептическая, антибактериальная, бактерицидная (в отношении вегетативных форм микроорганизмов), антивирусная,. антипаразитарная, антигрибковая активность.


Существует понятие «фенольный коэффициент» показывающий антисептическую активность эфирных масел по сравнению с фенолом. Эфирным маслам с высоким содержание фенолов свойственно иммуностимулирующее, противоопухолевое, спазмолитическое, антисклеротическое, диуретическое, муколитическое, отхаркивающее и прижигающее действия, а также действие, стимулирующее нервную систему и пищеварение.


Названия фенолов оканчивается на –ол


Эфирные масла с высоким содержание фенола


Гвоздики (из листа) (Syzygium aromaticum) эвгенол

Душицы обыкновенной (Origanum vulgaris) карвакрол, тимол

Чабера (Satureja var. spec.) карвакрол, тимол

Чабреца (тимьяна) (Thymus vulgaris) тимол, карвакрол


Эфирные масла чабера, гвоздики из листьев и бутонов, корицы из коры, душицы и чабреца, содержащие большие концентрации фенола и альдегида, раздражают кожу.


Окислы. Изучение свойств, в частности 1,8 цинеола (эвкалиптол) в эвкалиптовом масле и во многих других, подтверждает, по мнению Г.Фенароли (Fenaroli, 1963), катализирующую активность, то есть усиление биологической активности других компонентов эфирных масел, особенно терпенов. Эфирные масла, содержащие эвкалиптол, обладают антисептической активностью (антибактериальной, антивирусной) и являются прекрасными средствами профилактики воздушно-капельных бактериальных и вирусных инфекций. Отмечено омолаживающее действие эфирных масел, содержащих цинеольную группу. Экспериментальные биохимические исследования позволили объяснить это свойство: в процессе биотрансформации 1,8-цинеол образует в организме различные формы гиалуроновой кислоты, которая препятствует обезвоживанию и высыханию биологических тканей, стимулирует обновление клеток.


К этой группе относятся эфирные масла, содержащие 1,8 цинеол в количестве (%): эквалиптовое 60-80, майорановое 64-72, миртовое 30, кардамонове 27-40, розмаринове 17-55 и др.


Лактоны представляют собой внутренние оксикарбонатовых кислот.


Биологическое действие лактонов объясняется свойствами кислот и эфиров, они оказывают противовирусное, противогрибковое, муколитическое, отхаркивающее, жаропонижающее, седативное (успокаивающее) действие.



Источники:

Ароматерапия и природные лекарства

Леонова Н.С. «Ароматераия для начинающих»

В.В.Николаевский «Ароматерапия» Справочник