Тэг: Иланг-Иланг

Иланг-иланг и Кананга, в чем отличие?

Эфирное масло Иланг-Иланга было впервые произведено в I860 г. на острове Лусон (Филиппины) из цветов вечнозеленого тропи­ческого дерева Cananga odorata, родственника магнолии. По местной традиции, население острова отмечало праздники гирляндами этих крупных роскошных цветов, имеющих неповторимый приятный запах. Масло было представлено на Всемирной парижской выставке 1878 г. и сразу привлекло внимание парфюмеров.

В 1909 г. на французском острове Реюньон насчитывалось 200000 введенных в культуру и используемых для производства эфирного ма­сла деревьев иланг-иланга. Отсюда плантации распространились на Мадагаскар и соседний с ним островок Нуси-Бе, а также на Коморские острова.

Большой спрос на иланг-иланговое масло инициировал попытки организации его производства в других тропических странах. В част­ности, на индонезийском острове Ява было начато производство эфир­ного масла из цветов диких и полудиких деревьев Cananga odorata. Од­нако оказалось, что по парфюмерным свойствам явское масло уступает иланг-иланговому маслу, вырабатываемому во французских колониях.

Долгое время причинами плохого качества считали использование на Яве примитивной техники гидродистилляции в аппаратах с огне­вым обогревом и различие климатических условий. Лишь в 1939 г. было установлено отличие ботанических форм разновидностей дере­вьев, растущих на Мадагаскаре и Яве. Соответственно в производстве, торговле и применении существуют два вида масел: иланг-иланговое и кананговое (явское).

Масло иланг-иланга

Oil of Ylang Ylang (англ.), essence d'ylang ylang (франц.), Ylang Ylangol (нем.), oleum anonae (лат.).

Масло получают из крупных желтых цветов дерева Саnаnда odorata Fil. et Thomson (синоним — Canangium odoratum Baill.) forma genuina, родиной которого являются Филиппинские острова. Это дере­во, в диком виде достигающее высоты 20 м, культивируется главным образом на Мадагаскаре и близком к нему островке Нуси-Бе, а так­же на Коморских островах. Культурные деревья на плантациях для удобства сбора цветов подрезают таким образом, чтобы их высота не превышала 2-3 м.

В 50-х годах объем производства иланг-илангового масла в этом регионе составлял около 60 т/год, а в настоящее время он, по всей вероятности, превышает 100 т/год.

При отгонке с водяным паром процесс выделения эфирного масла длится более 20 часов. Как показал И.-Р. Нав (Helv. chim. acta, 1959, 42, 1692), до двух третей масла образуются в процессе перегонки из веществ, содержащихся в цветке, но не способных к растворению ни в бензоле, ни в петролейном эфире. В составе этих двух третей, в отличие от сильно пахнущей начальной фракции, содержится много сесквитерпеновых соединений.


Общий выход эфирного масла составляет 1,5-2,5%. При этом пе­регонку с водяным паром ведут с последовательным отбором отдель­ных фракций, руководствуясь техническими показателями и оценкой запаха каждой фракции. На Мадагаскаре и Нуси-Бе. Каждая из фракций продается по разной цене. Самая дешевая - третья.


Показатель Сорт
экстра I II III
Плотность 0,945-0,975 0,927-0,945 0,917-0,927 0,905-0,917
Показатель преломления 1,501-1,509 1,500-1,510 1,505-1,511 1,506-1,513
Эфирное число 125-158 90-125 58-90 38-58


Эти фракции являются товарными продуктами. Они продаются по разным ценам.

Технические требования на целое масло, не разделенное на фракции, были сформулированы в ТУ 18-16-40 России и в стандарте США:

Россия США
Плотность d 0 ,939-0,945 dJt 0,924-0,935
Показатель преломления п 1,493-1,500 n 1,505-1,510
Эфирное число 85-120 50-100

     

Приводимые в литературе данные по химическому составу иланг-илангового эфирного масла отличаются друг от друга (Y.-R. Naves и :др. Helv. chim. acta,1964, 47, 111, Bull. soc. chim. France,1971, 865; J.-Q. Си, Х Конгресс ЭМ, 1986, стр. 239).

Непременными компонентами масла сорта «экстра» являются: ли-налоол, (13-19%), гераниол и его ацетат (8-13%), бензилацетат (10-25%), метилбензоат (4-9%), метиловый эфир пара-крезола (8-16%), фарнезол и его ацетат (4-7%), бензилбензоат (до 8%), бензилсалици-лат (около 2%). Отмечено наличие пренилацетата (3,2%) и ацетата диметилвинилкарбинола (1,6%). По мере перехода от фракции «экс­тра» к сортам I, II, III увеличивается содержание кариофиллена и других сесквитерпенов от 8% до 76% при соответствующем умень­шении количества кислородсодержащих соединений.


Иланг-иланговое масло представляет собой светло-желтую или желтую жидкость с сильным характерным запахом с нотами жасмина-туберозы. По пожарной классификации относится к горючим жидко­стям с т.всп. 79С.

Его острая токсичность, по данным RIFM (1974), — oral LD5o >5 г/кг (крысы), derm. LD50 >5 г/кг (кролики). В виде 10%-ного рас­твора в петролятуме не вызывает за 48 часов раздражения кожи человека и реакции сенсибилизации. Не обладает фототоксическим эффек­том.

Не имея ограничений IFRA, иланг-иланговое масло широко ис­пользуется в парфюмерных композициях и отдушках для мыла и косметики. Случаи фальсификации иланг-илангового масла довольно много­численны.

Руководства по ароматерапии рекомендуют применять иланг-иланговое масло для уменьшения нервных возбуждений, снижения кровяного давления, а также при повышенной жирности кожи и вы­падении волос. Передозировка может вызвать тошноту и головную боль.


Масло кананги

Oil of Cananga (англ.), essence de cananga (франц.), Canangaol (нем.), oleum canangae (лат.).

Кананговое масло получают из цветов вечнозеленого тропическо­го дерева Cananga odorata Fit. et Thomson (синоним — Canangium odoratum Baill.) forma macrophylla, растущего на острове Ява. Объ­ем его производства в начале 80-х годов составлял около 50 т/год (Н. Sastrophamidjojo, IX Конгресс ЭМ, 1983, книга 5, стр. 148).

Масло получают методом перегонки с паром без разделения на фракции. Часто используют примитивную аппаратуру с огневым обо­гревом. Выход масла составляет около 1%.


В соответствии со стандартом ИСО-3523 технические показатели канангового масла должны соответствовать следующим величинам:
плотность  0,906 - 0,923,
показатель преломления 1,495 - 1,503,
эфирное число 13 - 35.


Эти данные близки к данным для III сорта иланг-илангового ма­сла с уменьшенным содержанием сложных эфиров. По химическому составу кананговое масло считается близким к иланг-иланговому, но с увеличенным количеством моно- и сесквитерпеновых углеводородов. Оно представляет собой желтую или темно-желтую вязкую жидкость с запахом кожи, древесины и цветов, более грубым, чем запах иланг-илангового масла.

Острая токсичность, по данным RIFM (1973), — oral LDgo >5 г/кг (крысы), derm. LD50 >5 г/кг (кролики). В виде 10%-ного раствора в петролятуме масло не вызывает ни раздражения кожи, ни реакции сенсибилизации.

Не имея ограничений IFRA, кананговое масло используется глав­ным образом в отдушках для мыла и товаров бытовой химии. Довольно обычным является его применение для фальсификации более дорогого Иланг-илангового масла.

В руководствах по ароматерапии кананговое масло, как правило, не упоминается или ему приписывается действие, подобное действию иланг-илангового масла.


По данным: http://viness.narod.ru/annon.htm


Эфирные масла семейства ANNONACEAE

 

Cодержит 122 родов и 1100 разновидностей. Семейство состоит из деревьев и кустов растущих главным образом в тропиках. Кора, листья и корни многих видов используются в народной медицине. Листья и древесина их часто ароматны, а цветы являются важными источниками эфирных масел и специй.

На Молуккских островах, и в тропической зоне Азии, на островах Индийского океана и на восточном побережье Африки растет дерево вида Cananga odorata Hook. f. et Thomson (syn. Canangium odoratum Baill.), из цветков которого паровой дистилляцией получают эфирное масло с сильным и приятным запахом. Существует в виде двух форм, из которых получают две разновидности эфирного масла.. Одна форма (Canangium odoratum Baill. f. macrophylla) произрастает исключительно на Яве и из нее паровой дистилляцией получают эфирное масло кананги. Другая форма (Canangium odoratum Baill. f. genuina.) растет на Мадагаскаре, островах Коморо и Филиппинах и из нее получают более дорогое эфирное масло иланг-иланга.

 

Иланг-иланг (Canangium odoratum Baill. f. genuina, Cananga odorata Hook Fils et Thompson forma genuina.).

Иланг-иланг (Canangium odoratum Baill. f. genuina, Cananga odorata Hook Fils et Thompson forma genuina.).

 

Дистилляционное масло. Из цветков дерева, растущего на островах Индийского океана (Реюньон, Молукка, Филиппины, Мадагаскар) паровой дистилляцией получают масло, получившее название иланг-иланга. Чем продолжительнее дистилляция, тем хуже качество масла. В соответствии с длительностью отгонки оно характеризуется различными градациями качества. Сорт экстра (первая фракция) - самая короткая отгонка - 1 час (выход 0.3%), сорт премьер (вторая фракция) - 3 часа (выход 0.3%), второй и третий сорт – по 5-8 часов. Общее время отгонки 18 часов, а суммарный выход 1.5-2%. Основные характерные запахи эфирного масла представлены различным сочетанием цветочных, фруктовых, древесных и лекарственных. Сорта экстра и первый обладают очень сильным и очень тонким ароматом и содержат много эфиров и фенолов, последние фракции слабоароматичны, так как содержат много сесквитерпеноидов, обладающих слабым запахом.

Считается, что наилучшее масло – манильское, затем с о. Реюньон, Носси-Бе и Коморских островов, но главный производитель – Носси-Бе и Коморо.

 

Физико-химические показатели эфирного масла иланг-иланга (Носси-Бе).

 

 

Экстра

Первый

Второй

Третий

Уд. вес при 200С

0.942-0.946

0.932-0.950

0.922-0.931

0.910-0.923

Коэфф. рефракции при 200С

1.506

1.510

1.510

1.509

Оптическое вращение при 200С

-350-450

-380-560

-460--610

-300--410

Число омыления

128

89

81

51

Кислотное число

До 2.4

До 1.6

До 1.6

До 1.6

Содержание ацетатов, %%

42-54

28-38

20-28

12-18

Содержание спиртов, %%

8.5-14

7-11

4-8.5

3.5-6

 

Сравнительные хроматограммы эфирного масла иланг-экстра и иланг-III (HP-5) (Мадагаскар)

 

Сравнительные данные по составу эфирного масла иланг-иланга сорта «экстра» и «III»

 

 

ИЛАНГ ЭКСТРА

ИЛАНГ III

 

 

 

4-пентенилацетат

0.16

 

Пренилацетат (3-метил-2-бутен-1-ол, ацетат)

0.48

 

α-пинен

0.22

 

Пара-крезилметиловый эфир

9.70

0.49

1,8-цинеол

0.70

0

метилбензоат

4.89

0.30

линалоол

15.17

1.66

бензилацетат

3.86

0.36

α-терпинеол

0.20

0

метилсалицилат

0.14

0

метилхавикол

0.26

0

гераниол

1.89

0.46

копаен

0

1.51

эвгенол

0.63

0.37

иланген

0

0.18

α-кубебен

0.67

1.51

геранилацетат

8.63

4.12

β-элемен

0.22

0.50

кариофиллен

7.49

15.17

циннамилацетат

0.70

0.37

гумулен

2.44

4.64

β-фарнезен

0

0.13

ε-мууролен

0.97

2.08

Гермакрен D

10.46

22.08

пренилбензоат

0.42

0

γ-мууролен

0.32

0.84

бициклогермакрен

0.49

0.70

α-мууролен

0.63

1.32

(Z,E)-α-фарнезен

1.28

2.86

(E,E)-α-фарнезен

3.23

10.10

β-кадинен

0.63

1.43

δ-кадинен

2.37

4.79

неролидол

0

0.14

кариофилленоксид

0.18

0

α-мууроол

1.35

1.97

δ-кадинол

0.40

0.54

α-кадинол

1.74

2.12

фарнезол

1.88

1.96

бензилбензоат

7.43

6.23

фарнезилацетат

2.24

2.12

бензилсалицилат

2.45

1.82

геранилбензоат

0.20

0

Иланг-экстра отличается повышенным содержанием легколетучей части масла.

Иланг-III - отличается повышенным содержанием малолетучей части масла

 

Изменение средних показателей эфирного масла иланг-иланга (Мадагаскар) в зависимости от сорта.

 

I

II

III

Пара-метиланизол

6.3

1.9

0.7

линалоол

20.8

6.7

2.7

метилбензоат

4.1

1.1

0.4

бензилацетат

5.2

1.4

0.7

геранилацетат

8.2

5.2

3.2

β-кариофиллен

7.4

14.3

17.5

гермакрен D

7.3

10.6

20.7

бензилбензоат

8.6

8.4

8.7

 

Масло с острова Реюньон и Коморских островов относится к наиболее качественному, запах его заметно тоньше, нежнее и в наибольшей степени соответствует аромату цветов. В высшем и первом сортах отсутствует «горелый» тон кананги. Даже сорт экстра содержит до 35% сесквитерпенов, что приводит к плохой растворимости его в спирте.

 

Физико-химические показатели эфирного масла иланг-иланга (Реюньон).

 

 

Экстра

Первый

Второй

Уд. вес при 200С

0.959-0.961

0.952-0.954

0.912-0.913

Коэфф. рефракции при 200С

1.500

1.504

1.506

Оптическое вращение при 200С

-370- -440

-490- -520

-640--650

Число омыления

149-153

128-133

59-61

 

Так как сесквитерпены почти не пахнут, их отделяют и получают безтерпеновое масло с сильным запахом, растворимое в спирте, что удобно для использования в парфюмерной промышленности.

 

Физико-химические показатели безсесквитерпенового эфирного масла иланг-иланга.

 

Уд. вес при 200С

0.995

Коэфф. рефракции при 200С

1.512-1.519

Оптическое вращение при 200С

-230

Содержание ацетатов, %%

66

 

Фальсификация эфирного масла иланг-иланга имеет очень широкое распространение. Это связано с тем, что основные ароматобразующие компоненты масла доступны и дешевы. Часто модели на основе метилбензоата, бензилацетата и линалоола используют для добавки в косметику, шампуни, мыло, стиральные порошки Технологические отходы переработки эфирного масла иланг-иланга обладают характерными ароматическими свойствами, присущим маслу и часто поступают на рынок под названием эфирного масла иланг-иланга, что фактически является фальсификацией.


 

Экстракционное масло.

Экстрагируя петролейным эфиром цветки Canangium odoratum Baill. f. genuina, получают конкрет (выход 0.8-0.9%), а из него абсолю (выход 80-90%). Оба продукта обладают более сладким, более теплым и более бархатистым ароматом, чем дистиллированное масло и очень похожи на запах цветков, поэтому и пользуются большим спросом в парфюмерии. Паровая дистилляция конкрета дает масло с выходом 50-60%. Считается, что абсолю иланг-иланга само по себе уже является парфюмерным изделием. Интересной особенностью конкрета является то, что он не содержит сесквитерпены. Это можно объяснить тем, что сесквитерпены в масле иланг-иланга образуются в процессе перегонки как продукты распада более сложных, неустойчивых соединений. С другой стороны в состав конкрета входят другие высококипящие соединения, отсутствующие в масле и придающие конкрету очень хорошие фиксирующие свойства.

 

Коммерческий образец конкрета может принадлежать к одному из двух типов. Первый – это натуральный конкрет, второй – это конкрет к которому добавили масло, полученное паровой дистилляцией остатков сырья после получения конкрета (обычно 8 частей конкрета и 2 части масла).
 

Физико-химические показатели конкрета и абсолю иланг-иланга.

 

 

конкрет

абсолю

Уд. вес при 200С

1.02 - 1.03

1.04

Коэфф. рефракции при 200С

1.52

1.52

Оптическое вращение при 200С

 

-50 - -70

Кислотное число

10-17.68

9 - 9.8

Эфирное число

148-177

189-200

Содержание фенолов, %%

4

10-12.5

 

Масло иланг-иланга является одним из наиболее важных в парфюмерии и применяется в высококачественных композициях. С его помощью опытные парфюмеры создают удивительные композиции. Масло хорошо сочетается с жасмином, сиренью, гарденией, ландышем. Созданы удачные комбинации с бергамотом, розой и ваниллой. Экстра применяется для создания композиций, первый и второй сорта сами по себе парфюмерные изделия, третий сорт вместе с синтетическими добавками используется для мыл.

 



Кананга (Canangium odoratum Baill. f. macrophylla)

Кананга (Canangium odoratum Baill. f. macrophylla)

Эфирное масло кананги получают с выходом 0.5-1% паровой дистилляцией из цветков растений, обычно произрастающих в тропической Азии и островах Индийского океана (обычно, Молуккские острова). Оно обладает сильным, цветочным запахом, напоминает иланг-иланговое, но менее приятное, более резкое, с нотой кожи и «дегтя», что нужно для запаха мыла. В некоторых случаях масло повторно перегоняют с паром или дистиллируют в вакууме, что улучшает цвет и растворимость в спирте, но ухудшает фиксирующие свойства. В торговле встречается несколько сортов – экстра, первый, второй и третий.

 

Физико-химические константы эфирного масла кананги

 

Уд. вес. при 250С

0.904-0.920

Рефракция

1.4950-1.5050

Оптическое вращение

-150-300

 

Химический состав масла кананги напоминает состав масла иланг-иланга, но с другими пропорциями входящих в него компонентов. В масле кананги содержится больше фенольных соединений, сесквитерпенов и сесквитерпеновых спиртов, но меньше эфиров. Масло иланг-иланга содержит больше низкокипящих эфиров из-за того, что при его получении отгонка проводится не полностью, быстро, а масло кананги отгоняют долго. При этом возможен гидролиз эфиров. Для дистилляции используют по возможности неповрежденные цветки, так как в противном случае полученное масло имеет травянистый оттенок в аромате.

В Индонезии при производстве эфирного масла кананги используют воду, оставшуюся от предыдущей гонки и содержащую уксусную и муравьиную кислоты. Это приводит к ухудшению качества масла.

 

Диапазон содержания различных компонентов эфирного масла кананги:

 

 

мин

макс

метиловый эфир пара-крезола

0.5

1.5

линалоол

1.0

2

гераниол

0.5

1.5

геранилацетат

1.0

3

β-кариофиллен

30

40

транс-α-бергамотен

3

6

α-гумулен

7

11

гермакрен D

5

9

α-фарнезен

3

6

δ-кадинен

4

7

тpaнc-фарнезол

1.0

2

γ-кадинол

1.0

2.5

бензилбензоат

3

5

бензилсалицилат

0.2

1.0

 

Масло кананги используют в качестве дешевого заменителя иланг-иланга. В отличие от иланг-иланга масло кананги химически более инертное, что позволяет использовать его во всех видах моющих средств.

 


Использованы материалы из книги:
"Эфирные масла для парфюмерии и ароматерапии." Войткевич С.