Тэг: статья

Современные представления о эфирных маслах: химия, биологическая активность и перспективы для сельского хозяйства Австралии. Обзорная статья, часть 4.

Авторы: Nicholas Sadgrove и Graham Jones

Agriculture 2015, 5(1), 48-102; https://doi.org/10.3390/agriculture5010048

Предыдущая часть.

4. Выводы: предлагаемые области для дальнейших исследований.

...

Интересным и неожиданным следствием нынешнего обзора является «возрождение» хемотаксономии, которая использовалась в Австралии ботаниками в 70-х и 80-х годах, прежде чем молекулярный дактилоскопический анализ стал возможен и быстро стал популярным. В связи с этим возникает вопрос: «Как вы определяете вид»? Хемотаксономия сталкивается с проблемой разделения на «новые виды» и «новый хемотип одного вида». Чтобы еще больше усложнить вопрос, в некоторых случаях было продемонстрировано, что может быть установлена ​​корреляция между генетикой (кариотипом) и хемотипом, например, с E. longifolia [68]. Это резко контрастирует с классическим представлением о том, что хемотипы являются результатом различий в почве и климате. Согласно прежней «генетической» точке зрения, саженцы одного хемотипа можно было пересаживать в разные типы почвы и в разные климатические условия без каких-либо серьезных изменений химического состава его эфирного масла. В последнем, более классическом взгляде, несомненно, будет разница.

Мнение о том, что хемотип является производным от типа почвы, заимствовано из Европы и Великобритании, где селекция сортов на протяжении тысячелетий вызвала своего рода генетическое единообразие у многих видов, используемых в культивации. Однако, поскольку этот выбор сорта не применялся австралийскими аборигенами, более вероятно, что уникальные типы почв и различные климатические условия благоприятствуют определенным биотипам - это означает, что само растение отличается и лучше подходит для этой среды.

В течение долгого времени географически изолированные хемотипы могут расходиться в новые виды, но, опять же, проблема заключается в том, чтобы точно решить, какое количество дивергенции оправдывает определение границ нового вида. Из-за присущей двусмысленности ответа на такой вопрос, лучшее решение на данный момент состоит в том, что стойкие морфологические различия должны стоять отдельно при определении нового вида, но хемотаксономия и филогенетика могут использоваться для демонстрации того, что такая морфологическая изменчивость не является просто следствием естественной изменчивости внутри одного вида.

Приложение к статье.

Рисунок А1. Химическая структура компонентов эфирных масел, упомянутых в этом исследовании.

Введение в линейные структуры и хиральные концепции, используемые в органической химии

...

При химической идентификации трехмерное пространственное строение или стереохимия соединительных частей молекулы, а также положение двойной связи могут значительно влиять на химическое поведение и фармакологическую активность соединения. Обычно небольшие различия в пространственной конфигурации (не путать с конформацией) приводят к обнаруживаемым различиям в химическом анализе, таком как газовая хроматография (ГХ) или спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Однако часто одно изменение пространственной конфигурации одной молекулы может привести к образованию другого соединения, которое является ее точным зеркальным отображением, называемого энантиомером. Когда молекула хиральна, это означает, что у нее есть энантиомер или зеркальное отражение самой себя. На рисунке 2 изображены два энантиомера карвона (1), который представляет собой хиральную молекулу. Хотя кажется, что на рисунке 2 четыре молекулы, на самом деле их всего две, причем каждый энантиомер (S + или R-) изображен как спереди, так и сзади.

Рисунок A2. Уроки A – E, демонстрирующие, как интерпретировать представление линейной структуры органической молекулы. (А) разница между структурной формулой и химической формулой; (B) Как передается пространственное распределение (стереохимия); (C) Разница между структурной формулой и линейными структурами, которые используют химическую формулу для метильных групп; (D) одинарные и двойные связи; (E) Структурная формула по сравнению с ее эквивалентной линейной структурной схемой с использованием трехмерного эффекта и химической формулы для метильных групп.

Вкратце, хиральный центр идентифицируется центральным атомом углерода, который связан с четырьмя различными группами (рис. 3А). Часто одна из этих связей связана с атомом водорода, но обычно не показана в линейной структуре. Хотя ρ-цимен (4) не имеет хирального центра, одно из двух гипотетических соединений, изображенных на рисунке 3 (B), имеет. Соединение слева имеет хиральный центр, но его нет, потому что две связи идентичны, а соединение симметрично. Это означает, что, хотя существует трехмерное пространственное строение, оно не создает новую молекулу, потому что оно накладывается на свое зеркальное отображение. Однако соединение справа имеет хиральный центр на том же атоме углерода, но наличие двойной связи в молекуле означает, что оно не имеет плоскости симметрии. Следовательно, соединение слева является хиральным, а другое - нет (ахиральным).

В том маловероятном случае, если у молекулы есть и хиральный центр, и плоскость симметрии, это называется «мезо» соединением, но это может произойти только в том случае, если в одной молекуле находятся два хиральных центра, каждый из которых компенсирует другой, вращая плоскость. поляризованный свет в равных и противоположных направлениях. Однако, в отличие от ахирального соединения, которое вращается на 180° вокруг своей плоскости симметрии, параллельно своему зеркальному отображению, чтобы реализовать свою синонимию, мезосоединения вращаются вокруг своей плоскости симметрии на 180° перпендикулярно своему зеркальному отображению. Обычно мезосоединения не обсуждаются в химии эфирных масел. В мезосоединении два хиральных центра должны иметь противоположные конфигурации (то есть как S, так и R) и плоскость симметрии. Конфигурации S и R показаны на рисунке 3.

Продолжение, часть 5, список литературы.

Оригинал статьи:

A Contemporary Introduction to Essential Oils: Chemistry, Bioactivity and Prospects for Australian Agriculture

https://www.mdpi.com/2077-0472/5/1/48/htm

Sadgrove, Nicholas, and Graham Jones. 2015. “A Contemporary Introduction to Essential Oils: Chemistry, Bioactivity and Prospects for Australian Agriculture.” Agriculture 5 (1):48–102. https://doi.org/10.3390/agriculture5010048.

Современные представления о эфирных маслах: химия, биологическая активность и перспективы для сельского хозяйства Австралии. Обзорная статья

Список литературы:

1. Asakawa, Y.; Ludwiczuk, A.; Nagashima, F. Chemical Constituents of Bryophytes: Bio- and Chemical Diversity, Biological Activity, and Chemosystematics: 95 (Progress in the Chemistry of Organic Natural Products); Springer: New York, NY, USA, 2012. [Google Scholar]
2. Schnaubelt, K. Medical Aromatherapy: Healing with Essential Oils, 1st ed.; Frog Books: Berkeley, Canada, 1999. [Google Scholar]
3. ISO. International Standards Organisation—Home Page. Available online: http://www.iso.org/iso/home.htm (accessed on 12 December 2014).
4. Fadel, O.; Ghazi, Z.; Mouni, L.; Benchat, N.; Ramdani, M.; Amhamdi, H.; Wathelet, J.P.; Asehraou, A.; Charof, R. Comparison of microwave-assisted hydrodistillation and traditional hydrodistillation methods for the Rosmarinus eriocalyx essential oils from eastern Morocco. J. Mater. Environ. Sci. 2011, 2, 112–117. [Google Scholar]
5. Asghari, J.; Touli, K.C.; Mazaheritehrani, M. Microwave-assisted hydrodistillation of essential oils from Echinophora platyloba Dc. J. Med. Plants Res. 2012, 6, 4475–4480. [Google Scholar]
6. Mohamadi, M.; Shamspur, T.; Mostafavi, A. Comparison of microwave-assisted distillation and conventional hydrodistillation in the essential oil extraction of flowers of Rosa damascena Mill. J. Essent. Oil Res. 2013, 25, 55–61. [Google Scholar] [CrossRef]
7. Stewart, D. Chemistry of Essential Oils Made Simple: Godʼs Love Manifest in Molecules; NAPSAC Reproductions: Marble Hill, MO, USA, 2005. [Google Scholar]
8. Kostadinovic, S.; Jovanov, D.; Mirhosseini, H. Comparative investigation of cold pressed essential oils from peel of different mandarin varieties. IIOAB J. 2011, 3, 7–14. [Google Scholar]
9. Markley, K.S.; Nelson, E.K.; Sherman, S.M. Some wax-like constituents from expressed oil from the peel of florida grapefruit, Citrus grandis. Food Research Division and Fertlizer Investigations, Bureau of Chemistry and Soils, United States Department of Agriculture, Washington. J. Biol. Chem. 1937, 118, 433–441. [Google Scholar]
10. Sadgrove, N.; Jones, G.L. A possible role of partially pyrolysed essential oils in Australian Aboriginal traditional ceremonial and medicinal smoking applications of Eremophila longifolia (R. Br.) F. Muell (Scrophulariaceae). J. Ethnopharmacol. 2013, 147, 638–644. [Google Scholar] [CrossRef]
11. Braithwaite, M.; Vuuren, V.S.F.; Viljoen, A.M. Validation of smoke inhalation therapy to treat microbial infections. J. Ethnopharmacol. 2008, 119, 501–506. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
12. Sadgrove, N.; Jones, G.L.; Greatrex, B.W. Isolation and characterisation of (−)-genifuranal: The principal antimicrobial component in traditional smoking applications of Eremophila longifolia (Scrophulariaceae) by Australian Aboriginal peoples. J. Ethnopharmacol. 2014, 154, 758–766. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
13. Guenther, E. The Essential Oils—vol 1: History—Origin in Plants—Production—Analysis; Van Nostrand: New York, NY, USA, 1948. [Google Scholar]
14. Stewart, D. Healing Oils of the Bible; Care Publications: Marble Hill, MO, USA, 2003. [Google Scholar]
15. Burt, S. Essential oils: Their antibacterial properties and potential applications in foods—A review. Int. J. Food Microbiol. 2004, 94, 223–253. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
16. Bauer, K.; Garbe, D. Common Fragrance and Flavor Materials. Preparation, Properties and Uses; VCH Verlagsgesellschaft: Weinheim, UK, 1985. [Google Scholar]
17. Sell, C. Chemistry of essential oils. In Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications; Başer, K.H.C., Buchbauer, G., Eds.; CRC Press, Taylor and Francis Group: London, UK, 2010. [Google Scholar]
18. Moussaieff, A.; Rimmerman, N.; Bregman, T.; Straiker, A.; Felder, C.C.; Shoham, S.; Kashman, Y.; Huang, S.M.; Lee, H.; Shohami, E.; et al. Incensole acetate, an incense component, elicits psychoactivity by activating TRPV3 channels in the brain. FASEB J. 2008, 22, 3024–3034. [Google Scholar]
19. Moussaieff, A.; Shein, N.A.A.; Tsenter, J.; Grigoriadis, S.; Simeonidou, C.; Alexandrovich, A.G.; Trembovler, V.; Ben-Neriah, Y.; Schmitz, M.L.; Fiebich, B.L.; et al. Incensole acetate: A novel neuroprotective agent isolated from Boswellia carterii. J. Cereb. Blood Flow Metab. 2008, 28, 1341–1352. [Google Scholar] [CrossRef]
20. Moussaieff, A.; Shoham, E.; Kashman, Y.; Fride, E.; Schmitz, M.L.; Renner, F.; Fiebich, B.L.; Munoz, E.; Ben-Neriah, Y.; Mechoulam, R. Incensole acetate, a novel anti-inflammatory compound isolated from Boswellia resin, inhibits nuclear factor-κB activation. Mol. Pharm. 2007, 72, 1657–1664. [Google Scholar] [CrossRef]
21. Başer, K.H.C.; Demirci, F. Chemistry of essential oils. In Fragrance and Flavours: Chemistr, Bioprocessing and Sustainability, 1st ed.; Berger, R.G., Ed.; Springer: Leipzig, Germany, 2007. [Google Scholar]
22. Della, E.W.; Jefferies, P.R. The chemistry of Eremophila Species. 111. The essential oil of Eremophila longifolia F. Muell. Aust. J. Chem. 1961, 14, 663–664. [Google Scholar]
23. Sainsbury, M. Aromatic Chemistry; Oxford University Press: New York, NY, USA, 1992. [Google Scholar]
24. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press Inc.: New York, NY, USA, 2012. [Google Scholar]
25. Kelvin, W.T. The Molecular Tactics of a Crystal; Clarendon Press: London, UK, 1894. [Google Scholar]
26. König, W.A.; Hochmuth, D.H. Enantioselectie gas chromatography in flavor and fragrant analysis: Strategies for the identification of know and unknown plant volatiles. J. Chromatogr. Sci. 2004, 42, 423–439. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
27. Sadgrove, N.; Telford, I.R.H.; Greatrex, B.W.; Dowell, A.; Jones, G.L. Dihydrotagetone, an unusual fruity ketone, is found in enantiopure and enantioenriched forms in additional australian native taxa of Phebalium (Rutaceae: Boronieae). Nat. Prod. Commun. 2013, 8, 737–740. [Google Scholar]
28. Leitereg, T.J.; Guadagni, D.G.; Harris, J.; Mon, T.R.; Teranishi, R. Chemical and sensory data supporting the difference between the odors of the enantiomeric carvones. J. Agric. Food Chem. 1971, 19, 785–787. [Google Scholar] [CrossRef]
29. Zellner, B.D.A.; Dugo, P.; Dugo, G.; Mondello, L. Analysis of Essential Oils. In Handbook of Essential Oils: Science, Technology and Applications; Başer, K.H.C., Buchbauer, G., Eds.; CRC Press, Taylor and Francis Group: London, UK, 2010. [Google Scholar]
30. Reineccius, G.A. Flavour-Isolation Techniques. In Fragrance and Flavours: Chemistr, Bioprocessing and Sustainability, 1st ed.; Berger, R.G., Ed.; Springer: Leipzig, Germany, 2007. [Google Scholar]
31. Mosandl, M. Enantioselective and Isotope Analysis—Key Steps to Flavour Authentication. In Fragrance and Flavours: Chemistr, Bioprocessing and Sustainability, 1st ed.; Berger, R.G., Ed.; Springer: Leipzig, Germany, 2007. [Google Scholar]
32. Australian Standards—Home Page. Available online: http://www.standards.org.au/Pages/default.aspx (accessed on 12 December 2014).
33. Association Française de Normalisation—Home Page. Available online: http://www.afnor.org/en (accessed on 12 December 2014).
34. British Pharmacopoeia—Home Page. Available online: https://www.pharmacopoeia.gov.uk/reference-standards.php (accessed on 12 December 2014).
35. Adams, T.B.; Taylor, S.V. Safety evaluation of essential oils: A constituent-based approach. In Handbook of Essential Oils: Science, Technology and Applications; Başer, K.H.C., Buchbauer, G., Eds.; CRC Press, Taylor and Francis Group: London, UK, 2010. [Google Scholar]
36. Tisserand, R.; Balacs, T. Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals; Churchill livingstone: New York, NY, USA, 1995. [Google Scholar]
37. Schnaubelt, K. Advanced Aromatherapy: The Science of Essential Oil Therapy; Healing Art Press: Rochester, VT, USA, 1995. [Google Scholar]
38. Sadgrove, N.; Gonçalves-Martins, M.; Jones, G.L. Chemogeography and antimicrobial activity of essential oils from Geijera parviflora and Geijera salicifolia (Rutaceae): Two traditional australian medicinal plants. Phytochemistry 2014, 104, 60–71. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
39. Therapeutic Goods Administration—Home Page. Available online: https://www.tga.gov.au/ (accessed on 12 December 2014).
40. Bowles, J.E. The Chemistry of Aromatherapeutic Oils; Allen and Unwin: Crows Nest, NSW Australia, 2003. [Google Scholar]
41. Poucher, W.A. Poucherʼs Perfumes, Cosmetics and Soaps, 9th ed.; Chapman & Hall: London, UK, 1993. [Google Scholar]
42. Kusari, S.; Spiteller, M. Metabolomics of Endophytic Fungi Producing Associated Plant Secondary Metabolites: Progress, Challenges and Opportunities. In Metabolomics; Roessner, U., Ed.; InTech: Rijeka, Croatia, 2012. [Google Scholar]
43. Emiliani, G.; Mengoni, A.; Maida, I.; Perrin, E.; Chiellini, C.; Fondi, M.; Gallo, E.; Gori, L.; Maggini, V.; Vannacci, A.; et al. Linking bacterial endophytic communities to essential oils: Clues from Lavandula angustifolia Mill. Evid. Based Complement. Altern. Med. 2014, 2014. [Google Scholar] [CrossRef]
44. Mucciarelli, M.; Camusso, W.; Maffei, M.; Panicco, P.; Bichi, C. Volatile terpenoids of endophyte-free and infected peppermint (Mentha piperita L.): Chemical partitioning of a symbiosis. Microb. Ecol. 2007, 54, 685–696. [Google Scholar]
45. Gersbach, P.V. The essential oil secretory structures of Prostanthera ovalifolia (Lamiaceae). Ann. Bot. 2002, 89, 255–260. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
46. Schrader, J. Microbial flavour production. In Fragrance and Flavours: Chemistr, Bioprocessing and Sustainability, 1st ed.; Berger, R.G., Ed.; Springer: Leipzig, Germany, 2007. [Google Scholar]
47. Noma, Y.; Asakawa, Y. Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. In Handbook of Essential Oils: Science, Technology and Applications; Başer, K.H.C., Buchbauer, G., Eds.; CRC Press, Taylor and Francis Group: London, UK, 2010. [Google Scholar]
48. Asakawa, Y.; Noma, Y. Biotransformation of sesquiterpenoids, ionones, damascones, adamantanes, and aromatic compounds by green algae, fungi, and mammals. In Handbook of Essential Oils: Science, Technology and Applications; Başer, K.H.C., Buchbauer, G., Eds.; CRC Press, Taylor and Francis Group: London, UK, 2010. [Google Scholar]
49. Scragg, A.H. The production of flavours by plant cell cultures. In Fragrance and Flavours: Chemistr, Bioprocessing and Sustainability, 1st ed.; Berger, R.G., Ed.; Springer: Leipzig, Germany, 2007. [Google Scholar]
50. Hunter, M. Essential Oils: Art, Agriculture, Science, Industry and Entrepreneurship (a Focus on the Asia-Pacific Region); Nova Science Publishers, Inc.: New York, NY, USA, 2009. [Google Scholar]
51. Blazquez, M.A. Role of natural essential oils in sustainable agriculture and food preservation. J. Sci. Res. Rep. 2014, 3, 1843–1860. [Google Scholar]
52. Başer, K.H.C.; Franz, C. Essential oils used in veterinary medicine. In Handbook of Essential Oils: Science, Technology and Applications; Başer, K.H.C., Buchbauer, G., Eds.; CRC Press, Taylor and Francis Group: London, UK, 2010. [Google Scholar]
53. Kloucek, P.; Frankova, A.; Smid, J. Effect of Warm Air Flow and Reduced Pressure on Antibacterial Activity of Essential Oil Vapors. In Proceedings of the 42th ed International Symposium on Essential Oils, Antalya, Turkey, 11–14 September 2011.
54. Sangwan, N.S.; Farooqi, A.H.A.; Shabih, F.; Sangwan, R.W. Regulation of essential oil production in plants. Plant Growth Regul. 2001, 34, 3–21. [Google Scholar] [CrossRef]
55. Schwab, W. Genetic engineering of plants and microbial cells for flavour production. In Fragrance and Flavours: Chemistr, Bioprocessing and Sustainability, 1st ed.; Berger, R.G., Ed.; Springer: Leipzig, Germany, 2007. [Google Scholar]
56. Sadgrove, N.J.; Jones, G.L.; University of New England, Armidale, NSW, Australia. Unpublished work. 2008.
57. Buchbauer, G. Chapter 9. Biological activities of essential oils. In Handbook of Essential Oils: Science, Technology and Applications; Başer, K.H.C., Buchbauer, G., Eds.; CRC Press, Taylor and Francis Group: London, UK, 2010. [Google Scholar]
58. Koroch, A.R.; Juliani, H.R.; Zygadlo, J.A. Bioactivity of essential oils and their components. In Fragrance and Flavours: Chemistr, Bioprocessing and Sustainability, 1st ed.; Berger, R.G., Ed.; Springer: Leipzig, Germany, 2007. [Google Scholar]
59. CLSI. Performance Standards for Antimicrobial Disk Susceptibility Tests; Approved Standard—Tenth Edition; Clinical and Laboratory Standards Institute: Wayne, PA, USA, 2009; Volume 29, pp. 1–54. [Google Scholar]
60. Mann, C.M.; Markham, J.L. A new method for determining the minimum inhibitory concentration of essential oils. J. Appl. Microbiol. 1998, 84, 538–544. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
61. CLSI. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Testing for Bacteria that Grow Aerobically Approved Standard—Eight Edition; Clinical and Laboratory Standards Institute: Wayne, PA, USA, 2009; Volume 29, pp. 1–66. [Google Scholar]
62. Sadgrove, N.; Mijajlovic, S.; Tucker, D.J.; Watson, K.; Jones, G.L. Characterization and bioactivity of essential oils from novel chemotypes of Eremophila longifolia (F. Muell) (Myoporaceae): A highly valued traditional Australian medicine. Flavour Fragr. J. 2011, 26, 341–350. [Google Scholar]
63. Van Vuuren, S.F.; Viljoen, A.M. Plant-Based antimicrobial studies—Methods and approaches to study the interaction between natural products. Plant. Med. 2011, 77, 1168–1182. [Google Scholar] [CrossRef]
64. Yi, A.-K.; Yoon, J.-G.; Hong, S.-C.; Redford, T.W.; Krieg, A.M. Lipopolysaccharide and CPG DNA synergise to tumor necrosis factor-alpha production through activation of NF-κB. Int. Immunol. 2001, 13, 1391–1404. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
65. Ashley, J.W.; McCoy, E.M.; Clements, D.A.; Shi, Z.; Chen, T. Development of cell-based high-throughput assays for the identification of inhibitors of receptor activator of nuclear factor-kappa B signalling. Assay Drug Dev. Technol. 2011, 9, 40–49. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
66. Semple, S.J.; Reynolds, G.D.; OʼLeary, M.C.; Flower, R.L. Screening of Australian medicinal plants for antiviral activity. J. Ethnopharmacol. 1998, 60, 163–172. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
67. Dong, L.; Schill, H.; Grange, R.L.; Porzelle, A.; Johns, J.P.; Parsons, P.G.; Gordon, V.A.; Reddell, P.W.; Williams, C.M. Anticancer agents from the Australain tropical rainforest: Spiroacetals EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76. Chem. A Eur. J. 2009, 15, 11307–11318. [Google Scholar] [CrossRef]
68. Brand-Williams, W.; Cuvelier, M.E.; Berset, C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. Lebensm. Wiss. Technol. 1995, 28, 25–30. [Google Scholar] [CrossRef]
69. Benzie, I.F.F.; Strain, J.J. The ferric reducing ability of plasma (FRAP) as a measure of antioxidant power: The frap assay. Anal. Biochem. 1996, 239, 70–79. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
70. Rogers, K.L.; Fong, W.F.; Redburn, J.; Griffiths, L.R. Fluorescence detection of plant extracts that affect neuronal voltage-gated Ca2+ channels. Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 15, 321–330. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
71. Behrendt, H.-J.; Germann, T.; Gillen, C.; Hatt, H.; Jostock, R. Characterization of the mouse cold-menthol receptor TRPM8 and vanilloid receptor type-1 VR1 using fluorometric imaging plate reader (FLIPR) assay. Br. J. Pharmacol. 2004, 141, 173–745. [Google Scholar] [CrossRef]
72. Van Vuuren, S.F.; du Toit, L.C.; Parry, A.; Pillay, V.; Choonara, Y.E. Encapsulation of essential oils within a polymeric liposomal formulation for enhancement of antimicrobial efficacy. Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 1401–1408. [Google Scholar] [PubMed]
73. Karlsen, J. Encapsulation and other programmed release techniques for essential oils and volatile terpenes. In Handbook of Essential Oils: Science, Technology and Applications; Başer, K.H.C., Buchbauer, G., Eds.; CRC Press, Taylor and Francis Group: London, UK, 2011. [Google Scholar]
74. Sadgrove, N.; Jones, G.L. Medicinal compounds, chemically and biologically characterised from extracts of Australian Callitris endlicheri and C. glaucophylla (Cupressaceae): Used traditionally in Aboriginal and colonial pharmacopoeia. J. Ethnopharmacol. 2014, 153, 872–883. [Google Scholar]
75. Elisabetsky, E.; Coelho de Souza, G.P.; Santos, M.A.C.; Siqueira, I.R.; Amador, T.A. Sedative properties of linalool. Fitoterapia 1995, 66, 407–414. [Google Scholar]
76. Horak, S.; Koschak, A.; Stuppner, H.; Striessnig, J. Use-dependent block of voltage-gated Cav2.1 Ca2+ channels by petasins and eudesmol isomers. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 330, 220–226. [Google Scholar]
77. Asakura, K.; Kanemasa, T.; Minagawa, K.; Kagawa, K.; Ninomiya, M. The nonpeptide alpha-eudesmol from Juniperus virginiana Linn. (Cupressaceae) inhibits omega-agatoxin IVA-sensitive calcium currents and synaptosomal 45Ca2+ uptake. Brain Res. 1999, 823, 169–176. [Google Scholar]
78. Hongratanaworakit, T.; Heuberger, E.; Buchbauer, G. Evaluation of the effects of east indian sandalwood oil on alpha-santalol on humans after transdermal absorption. Plant. Med. 2004, 70, 3–7. [Google Scholar] [CrossRef]
79. Sadgrove, N.; Jones, G.L. Antimicrobial activity of essential oils and solvent extracts from Zieria species (Rutaceae). Nat. Prod. Commun. 2013, 8, 741–745. [Google Scholar]
80. Maia, M.F.; Moore, S.J. Plant-based insect repellents: A review of their efficacy, development and testing. Malar. J. 2011, 10 (Suppl. 1), S11. [Google Scholar] [CrossRef][Green Version]
81. Sadgrove, N.; Hitchock, M.; Watson, K.; Jones, G.L. Chemical and biological characterization of novel essential oils from Eremophila bignoniiflora (F. Muell) (Myoporaceae): A traditional Aboriginal Australian bush medicine. Phytother. Res. 2013, 27, 1508–1516. [Google Scholar]
82. Wang, J.; Cai, Y.; Wu, Y. Antiinflammatory and analgesic activity of topical administration of Siegesbeckia pubescens. Pak. J. Pharm. Sci. 2008, 21, 89–91. [Google Scholar] [PubMed]
83. Semnani-Morteza, K.; Saeedi, M.; Hamidian, M. Anti-inflammatory and analgesic activity of the topical preparation of Glaucium grandiflorum. Fitoterapia 2004, 75, 123–129. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
84. Kalbhen, D. Abbo Nutmeg as a narcotic. A contribution to the chemistry of pharmacology of nutmeg (Myristica fragrans). Angew. Chem. Int. 1971, 10, 370–374. [Google Scholar]
85. Beyer, J.; Ehlers, D.; Maurer, H.H. Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): Studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromagrography/mass spectrometery. Ther. Drug Monit. 2006, 28, 568–575. [Google Scholar]
86. Baker, R.T.; Smith, H.G. On a new species of Prostanthera and its essential oil. J. Proc. R. Soc. NSW 1912, 46, 103–110. [Google Scholar]
87. Southwell, I.A.; Tucker, D.J. cis-Dihydroagarofuran from Prostanthera sp. aff. ovalifolia. Phytochemistry 1993, 22, 857–862. [Google Scholar] [CrossRef]
88. Dellar, J.E.; Cole, M.D.; Gray, A.I.; Gibbons, S.; Waterman, P.G. Antimicrobial sesquiterpenes from Postanthera aff. melissifolia and P. rotundifolia. Phytochemistry 1994, 36, 957–960. [Google Scholar] [CrossRef]
89. Pala-Paul, J.; Copeland, L.M.; Brophy, J.J.; Goldsack, R.J. Essential oil composition of two variants of Prostanthera lasianthos Labill. from Australia. Biochem. Syst. Ecol. 2006, 34, 48–55. [Google Scholar] [CrossRef]
90. Lassak, E.V.; McCarthy, T. Australian Medicinal Plants; Methuen Australia Pty Ltd.: North Rhyde, Australia, 2011. [Google Scholar]
91. Lassak, E.V.; Pinhey, J.T. The constituents of Eriostemon Trachyphyllus. The structure of trachyphyllin, a new coumarin. Aust. J. Chem. 1969, 22, 2175–2185. [Google Scholar]
92. Lahey, F.N.; MacLeod, J.K. The coumarins of Geijera parviflora Lindl. Aust. J. Chem. 1967, 20, 1943–1955. [Google Scholar] [CrossRef]
93. Carotti, A.; Carrieri, A.; Chimichi, S.; Boccalini, M.; Cosimelli, B.; Gnerre, C.; Carotti, A.; Carrupt, P.-A.; Testa, B. Natural and synthetic geiparvarins are strong and selective MOA-B inhibitors. Synthesis and sar studies. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3551–3555. [Google Scholar] [CrossRef]
94. Tanaka, K.; Pescitelli, G.; Di Bari, L.; Xiao, T.L.; Nakanishi, K.; Armstrong, D.W.; Berova, N. Absolute stereochemistry of dihydrofuroangelicins bearing C-8 substituted double bonds: A combined chemical/exciton chirality protocol. Organic Biomol. Chem. 2004, 2, 48–58. [Google Scholar] [CrossRef]
95. Hutt, A.J. Chirality and pharmacokinetics: An area of neglected dimensionality? Durg Metab. Drug Interact. 2007, 22, 79–112. [Google Scholar]
96. Maiden, J.H. The Useful Native Plants of Australia; Alexander Bros Vic: Sydney, Australia, 1889. [Google Scholar]
97. Cribb, A.B.; Cribb, J.W. Wild Medicine in Australia; William Collins, Pty, Ltd.: Sydney, Austrilia, 1981. [Google Scholar]
98. Cribb, A.B.; Cribb, J.W. Useful Wild Plants in Australia; William Collins Pty Ltd.: Sydney, Australia, 1981. [Google Scholar]
99. Behnam, S.; Farzaneh, M.; Ahmadzadeh, M.; Tehrani, A.S. Composition and antifungal activity of essential oils of Mentha piperita and Lavandula angustifolia on post-harvest phytopathogens. Commun. Agric. Appl. Biol. Sci. 2006, 71, 1321–1326. [Google Scholar] [PubMed]
100. Barr, A. Traditional Bush Medicines: An Aboriginal Pharmacopoeia; Greenhouse publications Pty Ltd.: Richmond Vic, Australia, 1988. [Google Scholar]
101. Jirovetz, L.; Buchbauer, G.; Denkova, Z.; Stoyanova, A.; Murgov, I.; Gearon, V.; Birkbeck, S.; Schmidt, E.; Geissler, M. Comparative study on the antimicrobial activities of different sandalwood essential oils of various origin. Flavour Fragr. J. 2006, 21, 465–468. [Google Scholar] [CrossRef]
102. Thompson, J.; Johnson, L.A.S. Callitris glaucophylla, Australiaʼs white cypress pine—A new name for an old species. Telopea 1986, 2, 731. [Google Scholar] [CrossRef]
103. Low, T. Bush Medicine: A Pharmacopoeia of Natural Remedies; Greenhouse publications Pty Ltd.: Richmond Vic, Australia, 1990. [Google Scholar]
104. Oprava, A.; Leach, D.N.; Beattie, K.; Connellan, P.; Forster, P.I.; Leach, G.; Buchbauer, G.; Shepherd, K.; Deseo, M. Chemical composition and biological activity of the essential oils from native Australian Callitris species. Plant. Med. 2010, 76. [Google Scholar] [CrossRef]
105. McKern, H.H.G. Arthur de Ramon Penfold. J. Proc. R. Soc. N.S.W. 1980, 113, 100. [Google Scholar]
106. McKern, H.H.G. Arthur de Ramon Penfold, 1890–1980. Chem. Aust. 1981, 48, 327. [Google Scholar]
107. Guenther, E. The Essential Oils—Vol 1–6; Van Nostrand Company, Inc.: New York, NY, USA, 1948; Volume 2. [Google Scholar]
108. Carson, C.F.; Hammer, K.A.; Riley, T.V. Melaleuca alternifolia (tea tree) oil: A review of antimicrobial and other medicinal properties. Clin. Microbiol. Rev. 2006, 19, 50–62. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
109. Plummer, J.A.; Wann, J.M.; Spadek, Z.E. Intraspecific variation in oil components of Boronia megastigma Nees. (Rutaceae) flowers. Ann. Bot. 1999, 83, 253–262. [Google Scholar] [CrossRef]
110. Beattie, K.; Waterman, P.G.; Forster, P.I.; Thompson, D.R.; Leach, D.N. Chemical composition and cytotoxicity of oils and eremophilanes derived from various parts of Eremophila mitchellii Benth. (Myoporaceae). Phytochemistry 2011, 71, 400–408. [Google Scholar] [CrossRef]
111. Thomas, J.; Narkowicz, C.K.; Jacobson, G.A.; Davies, N.W. An examination of the essential oils of tasmanian Kunzea ambigua, other Kunzea spp. and commercial Kunzea oil. J. Essent. Oil Res. 2010, 22, 381–385. [Google Scholar] [CrossRef]
112. Trevena, G. Essentially Australia. Available online: https://essentiallyaustralia.com.au/about-us/ (accessed on 12 December 2014).
113. Amri, I.; Mancini, E.; de Martino, L.; Marandino, A.; Lamia, H.; Mohsen, H.; Bassem, J.; Scognamiglio, M.; Reverchon, E.; de Feo, V. Chemical composition and biological activities of the essential oils from three Melaleuca species grown in Tunisia. Int. J. Mol. Sci. 2012, 13, 16580–16591. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
114. Smith, J.E.; Tucker, D.J.; Alter, D.; Watson, K.; Jones, G.L. Intraspecific variation in essential oil composition of Eremophila longifolia F. Muell (Myoporaceae): Evidence for three chemotypes. Phytochemistry 2010, 71, 1521–1527. [Google Scholar]
115. Sadgrove, N.; Jones, G.L. Cytogeography of essential oil chemotypes of Eremophila longifolia F. Muell (Schrophulariaceae). Phytochemistry 2014, 105, 43–51. [Google Scholar] [CrossRef]
116. Murray, D.; Kamilaroi Tribe, Collarenebri, NSW, Australia. Personal communication, 2014.
117. Sadgrove, N.; Jones, G.L. Chemical and biological characterisation of solvent extracts and essential oils from leaves and fruit of two Australian species of Pittosporum (Pittosporaceae) used in Aboriginal medicinal practice. J. Ethnopharmacol. 2013, 145, 813–821. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
118. Bäcker, C.; Jenett-Siems, K.; Bodtke, A.; Lindequist, U. Polyphenolic compounds from the leaves of Pittosporum angustifolium. Biochem. Syst. Ecol. 2014, 55, 101–103. [Google Scholar] [CrossRef]
119. Bäcker, C.; Jenett-Siems, K.; Siems, K.; Wurster, M.; Bodtke, A.; Chamseddin, C.; Crüsemann, M.; Lindequist, U. Triterpene glycosides from the leaves of Pittosporum angustifolium. Plant. Med. 2013, 79, 1461–1469. [Google Scholar] [CrossRef]
120. Bäcker, C.; Jenett-Siems, K.; Siems, K.; Wurster, M.; Bodtke, A.; Lindequist, U. Cytotoxic saponins from the seeds of Pittosporum angustifolium. Zeitzchrift Naturforschung. C J. Biosci. 2014, 69, 191–198. [Google Scholar]
121. Vesoul, J.; Cock, I.E. An examination of the medicinal potential of Pittosporum phylliraeoides: Toxicity, antibacterial and antifungal activities. Pharmacogn. Commun. 2011, 1, 8–17. [Google Scholar] [CrossRef]
122. Sadgrove, N.J.; Telford, I.R.H.; Greatrex, B.W.; Jones, G.L. Composition and antimicrobial activity of essential oils from the Phebalium squamulosum species complex (Rutaceae) in New South Wales, Australia. Phytochemistry 2014, 97, 38–45. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]
123. Collins, T.L.; Jones, G.L.; Sadgrove, N. Volatiles from the rare australian desert plant Prostanthera centralis B.J.Conn (Lamiaceae): Chemical composition and antimicrobial activity. Agriculture 2014, 4, 308–316. [Google Scholar]
124. Sah, S.P.; Mathela, C.S.; Chopra, K. Valeriana wallichii DC (maaliol chemotype): Antinociceptive studies on experimental animal models and possible mechanism of action. Pharmacologia 2012, 3, 432–437. [Google Scholar] [CrossRef]
125. Lassak, E.V. New essential oils from the Australian flora (October 1980)—Perfumes and flavours symphony of nature. In Proceedings of the 8th International Congress of Essential Oils—Paper No. 120, Fedarom Grasse, France; 1980; pp. 409–415. [Google Scholar]
126. Hellyer, R.O. Occurence of maaliol, elemol, and globulol in some australian essential oils. Aust. J. Chem. 1962, 15, 157–157. [Google Scholar] [CrossRef]
127. Lassak, E.V.; Southwell, I.A. Essential oils isolates from the australian flora. Int. Flavours Food Addit. 1977, 8, 126–132. [Google Scholar]
128. Buchi, G.; Wittenau, S.V.; White, D.M.; Terpenes, X. The constitution of maaliol. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1968–1980. [Google Scholar] [CrossRef]
129. Santos, F.A.; Rao, V.S.N. Antiinflammatory and antinociceptive effects of 1,8-cineole a terpenoid oxide present in many plant essential oils. Phytother. Res. 2000, 14, 240–244. [Google Scholar] [CrossRef] [PubMed]

Оригинал статьи:

A Contemporary Introduction to Essential Oils: Chemistry, Bioactivity and Prospects for Australian Agriculture

https://www.mdpi.com/2077-0472/5/1/48/htm

Sadgrove, Nicholas, and Graham Jones. 2015. “A Contemporary Introduction to Essential Oils: Chemistry, Bioactivity and Prospects for Australian Agriculture.” Agriculture 5 (1):48–102. https://doi.org/10.3390/agriculture5010048.

Волосы слишком тонкие? Редкие? Медленно растут? Остаются на расчёске?
Сегодня мы поговорим о том, как ускорить рост волос, придать им густоту и силу.

Мы собрали для вас несколько советов для улучшения питания корней чтобы помочь вашим волосам становиться гуще и сильнее с каждым днём. 

Закажите средства для роста волос и верните им красоту и свободу.

********************
ЧТО ИСПОЛЬЗУЕМ?
Гидролат Розмарин
Известное регенерирующее средство. Пробуждает волосяные луковицы. Ускоряет рост волос, стимулирует появление новых. Обеспечивает видимый эффект. Не требует смывания.

100% натуральное эфирное масло Шалфей мускатный
Возвращает волосам равномерную структуру. При длительном использовании можно заметить, что волосы стали гуще. Стабилизирует работу сальных желез: используется и при сухой и при жирной коже головы.

100% натуральное эфирное масло Имбирь
Усиливает микроциркуляцию в коже головы, обеспечивая естественное питание корней. Используется в масках или короткими курсами.

*********************
КАК ИСПОЛЬЗУЕМ?
Рецепты и способы применения
1. Обогащение шампуней: 
в порцию своего шампуня добавьте 1-2 капли эфирного масла Шалфея мускатного, хорошо перемешайте и вымойте голову как обычно.

2. Маска для жирных волос:
-оливковое масло Extra virgin — 2 столовых ложки,
-эфирное масло Шалфея мускатного — 3 капли
-эфирное масло Имбиря — 1 капля
Смешайте ингредиенты, тщательно распределите полученную смесь по коже головы, сделайте кончиками пальцев лёгкий массаж кожи головы, укройте волосы толстым полотенцем и оставьте на 30-40 минут. Смойте маску обычным шампунем.

3. Растирание для корней:
Нанесите на палец 1 каплю эфирного масла Шалфея мускатного, разотрите её между кончиками всех пальцев и сделайте лёгкий массаж кожи головы, равномерно распределяя эфирное масло по всей коже головы. Укутайте голову толстым полотенцем на 20-30 минут. Смойте с небольшим количеством шампуня.

4. Аромарасчёсывание: нанесите 1 каплю эфирного масла Шалфея мускатного на зубцы расчёски (используйте расчёску с деревянными зубцами). Используйте 1 раз в день. 

5. После мытья волос нанесите гидролат Розмарина на корни волос. Не смывайте. Распыляйте гидролат Розмарина на волосы при каждом расчёсывании. 

6. Маска от выпадения волос (укрепляет волосяные луковицы и ускоряет рост):
-сметана —100 г
-эфирное масло Шалфея мускатного — 3-4 капли
-эфирное масло Имбиря — 1 капля
Тщательно перемешайте все ингредиенты, нанесите маску на влажные волосы, укутайте голову полотенцем на 1 час, смойте маску тёплой водой.

7. Маска для активного роста волос с Имбирём:
-оливковое масло Extra virgin —50 мл
-крупная соль — 20 г
-эфирное масло Имбиря — 2 капли
Тщательно перемешайте все ингредиенты, убедитесь в однородности смеси, распределите по коже головы и оставьте на 25 минут.

8. Маска для улучшения циркуляции крови, ускорения обменных процессов, остановки выпадения волос, придания им прочности и эластичности:
-оливковое масло Extra virgin - 50 мл
-мед — 1 столовая ложка
-сок 1 лимона
-эфирное масло Шалфея мускатного —4 капли
-эфирное масло Имбиря —1 капля
Смешайте мед и оливковое масло. Затем, постоянно размешивая, добавьте лимонный сок и доведите смесь до однородности. Добавьте эфирные масла и ещё раз хорошо перемешайте. Нанесите маску на корни волос на 25 минут, затем смойте чуть теплой водой.

Ежедневный уход за волосами дает видимый и устойчивый результат.

Автор: NikaTalana